高中化学 专题2 有机物的结构与分类 重难点专题突破学案3 苏教版选修5

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1、3　有机化合物命名的“五个”原则和“五个”必须1．有机物命名的“五个”原则(以烷烃为例)(1)最长——主链最长选取的主链是所有的碳链中最长的，称为某烷。如：在这个烷烃分子中有多条碳链，最长碳链为十个碳原子。称为“癸烷”。(2)最多——支链最多如果选取碳链中最长的碳链有多条时，选择含支链最多的一条碳链作主链。如：如图在这个烷烃分子中有十个碳原子的碳链共有两条，1中含有五个支链，2中含有四个支链。(3)最近——编号离支链最近对所选定的主链上的碳原子进行编号时，要选择离支链最近的一端碳原子开始编号。如：左边的碳原子离支链最近，因此这个分子中碳原子的编号应该从

2、左边的碳原子开始，如上图。正确命名：2,4,6,8四甲基3乙基癸烷(4)最小——支链序号之和最小如果在主链两端等距离的地方出现相同取代基时，按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位。如：错误命名：3,5,5三甲基庚烷正确命名：3,3,5三甲基庚烷(5)最简——靠近起点的取代基要简单在主链两端等距离的地方出现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端开始编号。如：错误命名：3乙基5甲基庚烷正确命名：3甲基5乙基庚烷2．有机物命名的“五个”必须(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明；(2)主链上有相同取代基时，必须将这些取代基合并起来，并用

3、中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数；(3)位号之间必须用逗号“，”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“·”)；(4)阿拉伯数字与汉字之间，必须用短线“”相连。(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须先写简单的取代基，后写复杂的取代基。3．链状化合物的命名链状化合物的命名是在烷烃命名的基础上的延伸，命名原则与烷烃相似，但略有不同。主要不同点：(1)选主链——选出含有官能团的最长碳链作主链。(2)编序号——从离官能团最近的一端开始编号。(3)定位置——用阿拉伯数字标明官能团的位置，双键和叁键被两个碳原子共有，应按碳原子编号较小的数字。(4)并同

4、类——相同的官能团要合并(与烷烃命名中的相同支链要合并相类似)。[特别提示]　链状有机物命名“三步曲”：①选主链：含有官能团；②排顺序：服从官能团；③写名称：依据官能团。4．芳香族化合物的命名(1)苯环上无官能团时，以苯环为母体命名。(2)如果苯环上有—NO2，—X官能团时，也以苯环为母体命名。命名：对硝基甲苯(或4硝基甲苯)。(3)如果苯环上有其他官能团，则以官能团所连的碳原子为“1”号碳开始编号，命名：邻甲基苯乙烯(或2甲基苯乙烯)。[特别提示]　判断有机物命名是否正确，关键是抓住原则，熟知规律，作出判断：①基本原则：“最长”“最近”“最多”“最少

5、”“最小”，对烯烃、炔烃必须指明碳碳双键、叁键的位置。②基本规律：在烷烃的命名中碳链1号位不能连接甲基，2号位上不能连接乙基，3号位上不能连接丙基，否则不遵循“最长”原则。如：3,3二甲基丁烷违反“最近”原则；3甲基2乙基戊烷不符合基本规律，即选主链错误；2,3二甲基戊烯，未指明碳碳双键的位置。【典例5】　某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2甲基4乙基1戊烯；2异丁基1丁烯；2,4二甲基3己烯；4甲基2乙基1戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是(　　)A．甲的命名主链选择是错误的B．乙的命名对主链碳原子的编号是错误的C．丙的命

6、名主链选择是正确的D．丁的命名是正确的解析　根据烯烃的命名规则先正确命名，然后与4位同学的命名作对照，找出错误的原因，从而确定正确答案。根据对照，可以看出甲同学的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名完全正确。答案　D【典例6】　下列有机物的命名是否正确，若不正确请改正。答案　(1)主链选错，正确命名为2,5二甲基4乙基庚烷(2)取代基顺序错误，正确命名为2,3二甲基3乙基戊烷(3)没有标注取代基位置，正确命名为邻二硝基苯(或1,2二硝基苯)(4)编号错误，正确命名为3甲基1丁烯