高中化学 3.2.2苯要点讲练 新人教版必修2

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1、3.2.2苯要点讲练要点一、苯的特殊结构与性质【要点概述】1.结构的特殊性(1)苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。(2)苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。(3)苯分子中的化学键分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。2．性质方面的体现(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具

2、有类似烷烃的性质。(3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。【特别提醒】因苯的凯库勒式为，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况相当于存在三个双键。【例题助学】【典型例题1】例1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　)①苯的间位二元取代物只有一种②苯的邻位二

3、元取代物只有一种③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A．①③④　　　B．③④⑤C．②③⑤D．①③⑤【解析】　苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取【答案】　C【方法指导】苯分子中不存在单、双键交替结构的证据(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。【变式训练】苯环结构中，不存在

4、单双键交替结构，可以作为证据的事实是(　　)A．苯和氯气加成生成C6H6Cl6B．苯与氯气反应生成氯苯的结构只有一种C．邻二氯苯的结构只有一种D．苯燃烧时产生黑烟【解析】苯加成只能说明不饱和，A错；不管是否单双键交替氯苯只有一种，B错；如有单双键交替，邻二氯苯就存在与氯相连的两个碳之间是单键或是双键的两种结构，C正确；苯燃烧产生黑烟只能说明不饱和度大，D错误。【答案】C要点二、甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较【要点概述】【特别提醒】有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4

5、和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。【例题助学】【典型例题1】对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是(　　)A．难氧化(燃烧除外)，易加成，难取代B．易取代，能加成，难氧化(燃烧除外)C．易氧化(燃烧除外)，易加成，难取代D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷【解析】在50～60℃条件下，苯即能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应，反应较易进行。在加热加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴

6、水发生加成反应。也就是说，苯的加成反应能进行，但较难。苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。【答案】B【方法指导】物质的结构决定物质的性质，由于苯分子结构的特殊性决定了其化学性质的特殊性。难氧化是指不容易被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。【变式训练】下列反应属于取代反应的是(　　)A．乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中B．乙烯通入溴水中C．在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应D．苯与液溴混合后加入铁粉【解析】乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化；乙烯能和溴水发生加成反应；苯与氢气能发生加成反应；

7、苯与液溴混合后加入铁粉发生取代反应。【答案】D