2018版高考化学总复习专题十二烃的含氧衍生物__醛羧酸酯对接高考精练苏教版

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1、课时4 烃的含氧衍生物——醛、羧酸、酯 由官能团预测物质性质1.(2014·山东理综,11)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是(  )A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D.与苹果酸互为同分异构体解析 A项,苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羟基和羧基,为2种,正确;B项,苹果酸分子含有2个羧基,所以1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应,错误;C项,羧基和羟基都可以与Na反应生成氢气,所以1mol苹

2、果酸与足量金属Na反应生成1.5molH2,错误;D项中的结构简式就是苹果酸,并非同分异构体,错误。答案 A2.(2014·重庆理综,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是(  )A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBrD.H2解析 该有机物中含有2个—CHO和一个碳碳双键,A项,Br2与碳碳双键发生加成反应,增加2个Br原子,减少1个碳碳双键,使官能团数目增加

3、;B项,Ag(NH3)2OH溶液把—CHO氧化为—COOH,官能团种类改变,但数目不变;C项,HBr与碳碳双键发生加成反应,增加1个Br,减少1个碳碳双键,官能团数目不变;D项,H2与双键和—CHO均能加成,官能团数目减少。答案 A 醛、羧酸、酯在有机合成推断中的应用3.(2016·上海化学,44)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):完成下列填空:(1)反应①的反应类型是_______________________________________;反应④的反应条件是__

4、__________________________________。(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为________。(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下,____________________________________。(4)写出结构简式:C________,M________。(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式___________________________________________。(6)写出一种满足下列条件

5、的丁醛的同分异构体的结构简式____________________________________________________。①不含羰基,②含有3种不同化学环境的氢原子已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。解析 (1)根据题意可知合成M的主要途径为:丙烯(CH2===CHCH3)在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO;CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成,其分子式为C8H16O2,与A的分子式C8H14O对比可知,反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。(2)除

6、催化氧化法外,由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化,然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。(4)丙烯(CH2===CHCH3)在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式为:CH2===CHCHO;CH2===CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),D的结构简式为:CH2===CHCOOH;Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2

7、CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M,M的结构简式为:。(5)D为CH2===CHCOOH,与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3,CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物:(其他合理答案也可)。(6)丁醛的结构简式为:CH3CH2CH2CHO,Ω=1,在其同分异构体中①不含羰基,说明分子中含有碳碳双键,②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为

8、:(其他合理答案也可)。答案 (1)消去反应 浓硫酸,加热(2)银氨溶液,酸(合理即可)(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即可)(4)CH2===CHCHO(5)(6)(其他合理答案也可)4.(2015·福建理综,32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。(1)下列关于M的说法正确的是________(填序号)。a.属于芳香族化合物b.遇F

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