有机合成的四个基本&ampamp;rdquo;.doc

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1、有机合成的“四个基本”湖北省老河口市一中李军从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构发行和修饰。一、有机合成的基本思路：1．正向合成分析法：2．逆向合

2、成分析法：目标化合物中间产物中间产物·······基础原料解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。解题思路:

3、(1)剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架(3)目标分子中官能团引入有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 二

4、、有机化学合成路线三、有机化合物合成的一般步骤：1、官能团的引入官能团的引入：①引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；②引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；③苯环上引入官能团要注意定位问题及先后顺序；④引入─X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代；⑤引入─OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；C═C与H2O加成；⑥引入─CHO或酮：醇的催化氧化；C≡C与H2O加成；⑦引入─COOH：醛基氧化；羧酸酯水解；⑧引入─COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；⑨引入高分子：含C

5、═C的单体加聚等。2、官能团的消除①通过加成消除:C=C、C≡C、C=O②通过消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH③通过加成或氧化消除：—CHO④通过消去反应或水解反应可消除:—X3、有机物的合成路线R—CH=CH2NaOH/H2OHX一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸一元酯氧化氧化酯化（1）一元衍生物的合成路线：NaOH/H2O二元醇二元醛二元羧酸氧化氧化酯化环状酯链状酯缩聚酯CH2=CH2CH2—X

6、CH2—X（2）二元衍生物的合成路线：（3）芳香族化合物的合成路线：Cl2/光芳香酯—CH3—CH2Cl

7、—CH2OH—CHO—COOHNaOH/H2O氧化氧化酯化3.常见的合成方法5、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤

8、尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得，经济。1.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。　　2.合成路线最简捷，易于分离，产率较高。3.条件适宜，操作简便，能耗低，易于实现。A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。（1）根据分子结构模型写出A的结构简式___________（2）拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如

9、下：已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。④⑥DE:C9H12O2溴水①NaOHH2O②③⑤O2/CuG:C9H10O2H:C9H10O3BADE:C9H12O2F:C9H10O⑦(a)写出反应类型①________⑤__________(b)写出结构简式D__________H___________(c)已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是______________________