苯及其同系物.doc

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1、苯及其同系物【教学目的】知识与技能：1.了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。2、让学生掌握芳香烃，苯的同系物，芳香族化合物的概念。学会含苯环的物质的命名，同分异构体的推导。3、让学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。过程与方法：培养学生逻辑思维能力和实验能力。情感态度价值观：使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。【教学重点】1．苯的分子结构。2．苯的化学性质（易取代、能加成、难氧化）。3．苯的同系物的主

2、要化学性质。【教学难点】  苯的化学性质与苯的分子结构的关系。【知识疑点】苯分子的高度不饱和与不易加成的矛盾。【课时划分】三课时：第一课时苯的结构及物理性质［引言］在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃—苯［板书］第三节苯及其同系物［投影］1、苯的发现过程，引导学生推导苯的结构一、苯的结构：分子式：C6H6最简式(实验式)：CH1、从苯的分子式，凯库勒结构式和结构简式（）预测苯可能具有的化学性质。（从凯式来看，苯应是不饱和的烃，可能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。）2、将苯加入到酸性KMnO4溶

3、液和溴水中，检验上述推论。（均不褪色，但苯加到溴水中后发生分层，溴水褪色，原因发生了萃取）3、推论与实验结果不符，对苯分子结构的凯式理论的准确性提出质疑。4、解释：⑴苯不与酸性KMnO4和溴反应，说明苯环结构稳定。分子中不存在凯库勒式所反映的单双键交替结构。⑵苯在一定条件下既可发生取代反应又可与H2发生加成反应，说明苯既表现出C=C的性质也表现出C—C的性质，事实上苯环上的键为介于C—C和C=C之间的一种特殊的键。因此苯的结构简式写为更为科学。⑶苯环上的12个原子全部位于同一平面上，为一平面型分子。［投影］2.苯的分子结构（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为1

4、20°。（2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(3)结构式(4)结构简式（凯库勒式）或3、苯的物理性质(1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体(4)、苯有毒思考：⑴能证明苯分子中不存在碳碳单键与双键的交替结构的是：A、苯的一氯取代产物只有一种B、苯的二氯取代产物只有一种⑵以下是平面型分子的是：—CH3A、CH4B、CHC—CH3C、D、CH3CH3第二课时苯的化学性质三、苯的化学性质1、苯的氧化反应——燃烧2C6H6+15O212CO

5、2+6H2O火焰明亮，放出黑烟，与乙炔燃烧现象相同。［讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。2、苯的取代反应在一定条件下，苯易与液溴、硝酸和硫酸发生取代反应，部分具备饱和烃的性质。⑴苯与溴的取代——苯的溴代［投影］2、苯的取代反应卤代：［投影小结］溴代反应注意事项1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3　3、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。4、长直导管的作用

6、是：导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O　［思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr极易溶于水）2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？证明是取代反应，只要证明有HBr生成。3、HBr可以用什么来检验？HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液4.以上实验装置有缺点吗？怎么改进？［投影］硝化：硝基苯，无色，油状液

7、体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂［思考与交流］1、药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯。配制混酸时，要将浓硫酸逐滴加入到浓硝酸中去，且边加边搅拌；向冷却后的混酸中滴加苯，且边加边振荡，以防产生大量的热，造成苯的蒸发而损失。2、怎样控制反应温度在60℃左右?　　用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用?　　冷凝回流4、浓硫酸的作用？　　　　催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？　　硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液［投影］磺化－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代

8、的反应叫磺化反应。(3)