实验八肉桂酸的制备及表征

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1、请同学们一定阅读教材第70页的水蒸气蒸馏和第218页的实验64。实验七肉桂酸的制备及表征一、实验目的1.了解肉桂酸的制备原理及方法。2.掌握［H］流、热过滤、重结晶等操作。3.掌握水蒸汽蒸馏的原理及应用。二、实验原理肉桂酸乂名P—苯丙烯酸，有顺式和反式W种异构体。通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133°C。肉桂酸是香料、化妆品、医药（肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体）、农药、塑料和感光树脂等的重要原料。。内桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩

2、合反应，即得肉桂酸。珀金法制肉桂酸具有原料易得、反应条件温和、分离简单、产率高、副反应少等优点，工业上也釆用此法。芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成（X，（3-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。CHO+CH3-C-O-C-CH3ch3cook150-170-CSTC00H+CH3C00H反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用烯醇化，生成酸酐负离子；负离子和芳醛发生亲核加成生成p—羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。反应机理：醋酸酐受醋酸钾的作用

3、，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成反应，生成中间物p—羟基酸妍，然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸。k++ch3cooh(CH3CO)2O+CHaCOOKo0:CH2-C4J-C-CH3C2-?-O-?-CH3CH3C00Hc=c-cooh+ch3cooh本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140°C和178°C,温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170°C左右。合

4、成得到的粗产品通过水蒸汽蒸馏、重结晶等方法提纯精制。三、药品及物理常数化合物名称分子量性状比重⑷熔点(°C)沸点(°C)折光率⑻溶解度水乙醇乙醚苯甲醛106.12色体无液1.046-26179.11.5456微溶溶溶乙酸酐102.09色体无液1.081-73140.01.3900水解水解溶肉桂酸148.16单斜晶棱柱体1.245135〜136300热溶水可溶溶无水碳酸钾138.19白色颗粒2.428891溶不溶不溶试剂：苯甲醛（新蒸）、乙酸酐（新蒸）、无水碳酸钾（新熔融）、10%氢氧化钠溶液、盐酸、活性炭水蒸气发土尥一安全钌c一水蒸气导行£>-•三门

5、例底烧瓶打一笟出浓导竹F—■冷凝疗四、实验装置图1制备肉桂酸的反应装罝图图2水蒸气蒸馏装罝五、实验步骤（本次实验釆用方法一）实验方法一：用无水醋酸钾做缩合剂［试柄］5.3g（5mL,0.05mol）苯甲醛（新蒸），8g（7.5mL,0.078mol）醋酸酐（新蒸〉，3g无水酣酸钾＜p,碳酸钠，浓盐酸t步驟］在lOGmL圆底烧瓶中，混合3g无水醋酸钾、醅酸酐和5mL苯甲醛，在石棉网上用小火加热间流】.5—2h*反应完毕后，将反应灼趁热倒入500mL圆底烧瓶中，并以少最沸水冲洗反应瓶几次，使反应物全邡转移至500n）L烧瓶中。加入适苗的体碳酸钠（约5—7

6、.5g）,使疳液呈嫩碱性，进行水蒸气蒸馏（蒸去什么?〉至馏出液无油珠为止。残阚液加入少量活性炭，煮沸数分钟趁热过滤•在揎拌下往热城液中小心加入浓盐酸至呈酸性，冷却，待结晶全部析出后，抽滤收集，以少霣冷水洗涤，干燥，产纛约4g,可在热水或3:］的稀乙醇中进行重结鼎，熔点131.5—I32C*纯粹肉桂酸（反式）为白色片状纺晶，熔点133T*本实验约霈5—6h，实验方法二：用无水碳酸钾做缩合剂在250mL圆底烧瓶中，混合7g无水碳酸押，SmL苯甲醛和HmL醋酸酐，将混合物在170—1801C的油浴中，加热回流45min。由于相二氧化碘逸出，嫩初反应会出现泡

7、沫•冷却反应混合物，加入40mL水浸泡几分钟，用玻悻或不诱钢到刀轻轻捣碎瓶中的固体，进行水蒸气蒸馏（蒸去什么？），直至无油状物蒸出为止，将烧瓶冷却后，加入40mL10%氢紙化钠水溶液，使生成的肉抟酸形成钠益而»解，再加入90mL水*加热煮沸后加入少置活性炭脱色，趁热过滤。待滤液冷至室温后，在搅拌下，小心加入20mL浓控酸和20mL水的混合液，金熔液免酸性.冷却结晶，抽滤析出的晶体，并用少霣冷水洗涤，干煤后称S,粗产物约4geuf川3«1的秭乙醇fi结晶•本实验约:C仙•六、注意事项1、由于乙酐遇水易水解，催化剂无水乙酸钾（钠）易吸水，故要求反应器是干

8、燥的。2、放久的乙酐，易吸潮水解成乙酸，影响产率；苯甲醛放久后易氧化生成苯甲酸，影响产率，苯甲酸混在产物屮不