呫吨染料合成方法研究进展

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1、咕吨染料合成方法研究进展罗潇何海红杨有军华东理工大学生物反应器工程国家重点实验室上海市化学生物学重点实整室摘要：咕吨染料是一类重要荧光染料，其良好的光物理性质使其得到了广泛应用。咕吨染料一般通过富电子的间苯二酚（或间氨基苯酚）与邻苯二甲酸酐在酸催化条件下缩合得到。近年来，咕吨染料在生物显微成像领域获得广泛应用，染料结构也日趋复杂，传统的合成方法不能满足需要，因而不断有新的咕吨染料合成方法见诸文献。本文简要概述了既有咕吨染料合成路线，并分析讨论了各方法的优缺点及适用底物范围。关键词：咕吨;合成;荧光染料;分子探针;作者简介：杨有军，教授；Tel:021-64251781

2、;Fax:021-64252603;E-mail:youjunyang@ecust.edu.cn;研宄方向：染料化学收稿曰期:2017-08-31基金：国家自然科学基金（21372080，21572061）资助ResearchPregressonSynthesisofXantheneDyesLUOXiaoHEHaihongYANGYoujunStateKeyLaboratoryofBioreactorEngineering:ShanghaiKeyLaboratoryofChemicalBiology,EastChinaUnrversityofScienceandTec

3、hnology;Abstract：Xanthenedyesareaseriesofbrilliantfluorescentdyesexhibitingsuperiorphotophysicalproperties,whichfacilitatetheirapplicationsinvariousfield.Traditionally,theyarepreparedviaacid-catalyzedcondensationsbetweenelectron-richresorcinol(m-aminophenols)andphthalicanhydride.Recentl

4、y，structurallycomplicatedxanthenesarcofteninneedforbioimagingapplicationsandnotreadilyaccessedwiththeaforementionedmethods.Thishaspromotedthedevelopmentofnovelpathwaysfortheirsynthesis,whicharesummarizedinthisreview.Thescopeandlimitationsofeachmethodsarebrieflydiscussed.Keyword：xanthene

5、;synthesis;fluorophores;molecularprobes;Received：2017-08-311咕吨染料简要介绍咕吨(Xanthene)是一类二苯并毗喃或氧杂蒽类化合物，咕吨染料即是以咕吨结构为母核的一大类染料，主要包括荧光素类(Huoroscein)、罗丹明类(Rhodamine)以及二者來合体Rhodol类(图1)。其中焚光素由vonBaeyer在1871年首次合成［1］，而罗丹明B则是Noelting和Dziewofiski于1905年首次合成［2］。_咕吨染料具有强烈的荧光，涵盖Y从黄色至蓝红色较宽的光谱范围，并且光物理性质优异(例如高

6、摩尔消光系数、高荧光量子产率、高稳定性)、合成方便且易于修饰，因此在不同领域得到了广泛的应用。早期，咕吨染料由于颜色鲜艳且水溶性好常被用来进行河流示踪，研宄水流的速度和走向m;在二战期间还作为求救信号用于海空营救ui。由于高度的稳定性被用作着色剂对各种织物、化妆品、蜡笔和墨水等进行染色［5-7］。另外，优良的荧光特性也使得咕吨染料常作为标记物对细胞或者组织进行染色，再通过荧光显微镜或流式细胞仪等进行观察和检测mi。例如，荧光素作为造影剂可以在眼科中被用来诊断角膜损伤、角膜溃烂等［12］，也可用于脑部肿瘤荧光手术［13］。除了荧光特性以外，咕吨的药用价值也被进一步发掘，

7、被用做抗菌、抗病毒和抗炎药物［14-15］。20世纪60年代之后，作为激光增益介质常被用于显微镜的染料激光器中［16-17］。如今，P占吨染料越来越多的被用于架构探针，用于对环境或者生物体内的金属离子（钠/钾/镁/汞离子）或者生物活性物质（活性氧/氮、还原性物质、酶）等进行检测［18-21］。图1vonBaeyer及咕吨染料分类及结构[l_2]Fig.1vonBaeyerandthecategoriesandstructuresofxanthenedyes[l_2]下载原图2咕吨类荧光染料的合成方法合成咕吨类荧光染料的传统方法主要通过取代间苯二酚（或