黄芩素和黄芩苷抗氧化活性与结构关系的密度泛函理论研究

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1、黄苓素和黄苓昔抗氧化活性与结构关系的密度泛函理论研究刘靖丽崔莹超陕西中医药大学药学院摘要：采用密度泛函理论方法对黄苓素和黄苓昔分子进行构彖扫描，获得2个化合物的最低能量构象并对其进行了全优化•从分子的几何结构、酚疑基解离能BDE、绝热电离势IP、HOMO和LUMO能级以及其能级差AE(LUMO-HOMO)等方面分析了2个化合物的抗氧化活性与结构的关系•结果表明，C6位的酚為基为黄苓素和黄苓昔的最大反应活性位点•在非极性溶剂中，化合物抗氧化活性取决于分子中酚拜基的脱氢能力，黄苓背的抗氧化活性大于黄苓素的抗氧化活性•在极性

2、溶剂中，抗氧化活性取决于分子中单电子的电离势，黄苓昔的抗氧化活性大于黄苓素的抗氧化活性.关键词：黄苓素;黄苓苛;抗氧化活性；密度泛函理论;作者简介：刘靖丽(1984-),女，博士，讲师•主要研究方向：量子化学.收稿日期：2017-06-02基金：陕西省教育厅科学研究项目仃7JK0199)ThedensityfunctionaltheorystudiesontherelationshipbetweenantioxidontactivityandstruetureofBaicaleinandBaicalinLIUJing-

3、liCUIYing-chaoCollegeofPharmacy^^ShanxiUni^ei^rb^ofChineseMedicine;Abstract：TheconformationofbaicaleinandbaicalinwereinvestigatedbytheDensityFunctionalTheorymethodtosearchtheminimumenergyconformers.Thepropertiesofthestableconformershavebeendiscussedindetailbased

4、onthemoleculargeometries,thebonddissociationenthalpies(BDE)andhydroxylionizeitionpotcntial(IP),thecncrgicsofthehighestoccupiedmolecularorbital(HOMO)andthelowestunoccupiedmolecularorbital(LUMO),theenergygapbetweenHOMOandLUMO.Itwasfoundthatthelowerbonddissociation

5、enthalpies(BDE)andionizationpotential(IP)ofthehydroxyl,thehigherenergyleveloftheHOMOandthesmal1erAE(LUMOHIOMO)werebcncfittotheantioxidantactivityofbaicalcinandbaicalin.TheresuItsshowedthatantioxidantpropertiesofbaicaleinandbaicalinderivedfromdehydrogenationcapac

6、ityofhydroxylgroupandtheelectronabstraction,theC6-0Hwasthehighestactivesiteofbaicaleinandbaicalin.Innon-polarsolvents,theantioxidemtactivityofbaicalinwashigherthanthatofbaicalcin.However,inpolarsolvents,theantioxidantactivityofbaicalinwashigherthanthatofbaicalei

7、n.Keyword：baicalein;baicalin;antioxidationactivity;DFT;Received：2017-06-02屮药黄苓为唇形科植物黄苓的干燥根，是常用屮药材z—,具有清热燥湿、泻火解毒、止血安胎等功效，黄苓素和黄苓莒是其主耍药效成分上21・黄苓素化学名称为5,6,7-三疑基黄酮，黄苓营是由黄苓素与一分子葡萄糖醛酸结合形成的昔类化合物，其分子结构如图1所示，也属于黄酮类化合物辺・目前研究表明[4-6],黄酮类化合物具有显著的抗氧化活性，其抗氧化机制分为2种:一种是直接的抽氢反应机制，

8、另一种是单电子转移机制•在抽氢反应机制屮，抗氧化剂分子失去酚疑基氢原子生成酚氧自由基，即抗氧化活性依赖于酚疑基0-H键断裂的难易•酚疑基0—H的键解离焙BDE(bonddissociationenthalpy)是衡量0—H化学键强弱的重要标志HLBDE值越低，0—H键越容易断裂，相应的抗氧化活性越强•而在单电子转移机制中，抗氧化剂