[经济学]第4章 对映异构

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1、一.手性与对映异构二.偏振光及旋光性三.分子的手性与对称性四.含一个不对称碳原子的化合物五.含几个不对称碳原子的化合物六.碳环化合物的立体异构第四章对映异构(Enantiomers)异构体分类：同分异构构造异构：分子式相同，分子中原子相互连接的方式和次序不同。立体异构：构造式相同，分子中原子在空间的排列方式不同。碳链异构官能团异构官能团位置异构互变异构2环、双键的存在不能使碳碳键旋转造成的。碳碳键旋转的结果。分子有手性造成的。顺反异构对映异构构型异构顺反异构构象异构对映异构（旋光异构）3一.手性与对

2、映异构(ChiralityandEnantiomers)什么是手性？手性是指实物和镜象不能叠合的一种性质。实物和镜象关系这种具有手性，实物和镜象不能叠合而引起的异构就是对映异构。实物和镜象是一对对映体。例：4甲基乙基羟基5结构特点：中间碳原子连的四个原子（基团）不同，这个中间碳原子叫手性碳原子或不对称碳原子。例：在生物体内，大量存在手性分子。如D–(+)–葡萄糖在动物代谢中有营养价值，D–(-)–葡萄糖没有。左旋氯霉素有抗菌作用，而其对映异构体无疗效。6一对对映异构体是两种不同的化合物，它们的化学性

3、质、物理性质无差别，差别是对偏振光有不同的反映。一个可以把偏振光向左旋，另一个则把偏振光向右旋。偏振光是检验手性分子的一种最常用的方法。在药物中，手性化合物占50%以上。7二.偏振光及旋光性(Plane-PolarizedLightandRotation)1.偏振光光是一种电磁波，电场或磁场的振动方向与光前进的方向垂直。自然光是一束在各个不同平面上，垂直于光前进的方向上振动的光。表示一束自然光朝着我们直射过来，光波在一切可能的平面上振动。8自然光尼可尔棱镜偏光2.旋光性的测定偏振光:仅在一个平面内振

4、动的光。偏振光穿过手性物质时，会发生偏转现象，也就是光会在一个不同的平面内振动。对映体能使偏振光的振动平面顺时针旋转(向右旋)，这种对映体是右旋的(dextrorotatory)，向左旋则为左旋的(levorotatory)，分别用(+)和(–)表示。912自然光化合物分为两类：一类是能使偏振光振动平面旋转一定角度，即有旋光性。另一类则没有旋光性。Dα20=+52.6（水）+：右旋–：左旋例：由于对映体有这种光学活性，所以将对映体又称为光学异构体。葡萄糖10比旋光度：每毫升含1克旋光物质的溶液，在1

5、0厘米盛液管测得的旋光度。α=100αCLC:样品浓度。L：盛液管长度。±葡萄糖：外消旋体，通过分离可得左旋体和右旋体。具有手性的分子，有对映异构体，有旋光性。表示：比旋光度是对映体的一种物理性质，在既定的溶液中随所使用的溶剂、温度和偏振光波长不同而变化。11三.分子的手性与对称性(ChiralityandSymmetryofMolecule)分子与其镜象是否能互相叠合决定于分子本身的对称性。即分子的手性与分子的对称性有关。对称元素：对称面、对称中心、对称轴。1.对称面（σ）定义：若有一个平面，能将

6、分子切成两部分，一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是这个分子的对称面。12有两个对称面：可看出H-C-H平面上下翻转180度，实物和镜象重叠。它们是一种化合物。13分子中有一个对称面。三元环所在平面左右翻转180度，实物和镜象重叠。14结论：有对称面的分子，实物和镜象能重叠，无手性，无对映异构体，无旋光性。例：1个σ2个σ无数个σ上述四个分子都无手性1个σ152.对称中心(i)定义：分子中有一点P，以分子任何一点与其连线，都能在延长线上找到自己的镜象，则P点为该分子的对称中心。16例：有对称中心

7、镜象和实物能重叠，无手性结论：有对称中心的分子，实物和镜象能重叠，无手性，无对映异构体，无旋光性。例：环丁烷P镜象和实物能重叠，无手性。有对称中心17183.对称轴定义:穿过分子画一直线,以它为轴旋转一定角度后,可以获得于原来分子相同的构型,这一直线叫对称轴.CnC4()C3C219C2镜象和实物不能重叠，用旋光仪测定，一个是左旋，另一个则是右旋，是两种化合物。结论：对称轴不能作为分子有无手性的判据。20结论：判断一个分子有无手性，一般只要判断这个分子有没有对称面、对称中心，若既没有对称面又没有对称

8、中心，那么这个分子有手性，有对映异构体，有旋光性；若分子中有对称面或者有对称中心，则这个分子无手性。例：分子中既没有对称面又没有对称中心，有手性。对映异构体为：即：分子中无σ也无i，有手性。有σ或有i，无手性。21有σ，无手性无σ，无i有手性无σ，无i有手性有i，无手性22四.含一个不对称碳原子的化合物(CompoundwithOneAsymmetryCarbon)含有一个不对称碳原子的化合物有两个互为镜象的对映体。两个对映体都有手性。例：乳酸一对对映体231.对映异