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时间:2018-12-04
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1、第五节 卤代烃[考纲要求] 1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。一 有关概念卤代烃——烃分子中的氢原子被原子取代后生成的化合物。如:C2H5Cl、1,2-二氯乙烷等。二.溴乙烷1.结构:分子式结构简式官能团2.物理性质:无色液体,熔沸点较低,均不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。3.化学性质:(1)取代反应CH3CH2Br与NaOH水溶液反应,该反应又称为C2H5Br的________反应。(2)消去反应消去反应——在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键化合物
2、的反应。溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应:验证溴乙烷消去产物的性质方法:三.卤代烃1.结构特点:所含元素:官能团。C—X之间的共用电子对偏向________,形成一个极性较强的共价键,分子中________键易断裂。2.分类卤代烃3.饱和卤代烃的性质⑴物理性质①沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要高;②溶解性:水中____溶,有机溶剂中____溶;③密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。⑵化学性质①取代反应:R—X+NaOH____________(R代表烃基);R—CHX—CH2X+2NaOH。②消去反应:R—CH2—
3、CH2—X+NaOH⑶.检验卤代烃分子中卤素的方法①实验方法②实验说明★加热是为了加快卤代烃的反应速率。★加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀,影响对实验现象的观察和AgX沉淀质量的称量;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。★量的关系:R—X~NaX~AgX↓,1mol一卤代烃可得到1molAgX(除F外)沉淀,常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。⑷卤代烃消去反应的条件:⑸卤代烃的用途:可用于制取制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成的原料等。卤代烃对环境的危害:氟氯代烃和含溴的卤代烷烃可对臭氧层产
4、生破坏,形成臭氧空洞,危及地球上的生物。国际上已禁止其使用,正研制、推广使用替代品。⑹.卤代烃的获取方法①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如 ;CH3—CH===CH2+Br2②取代反应,如CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl;+Br2__________________________+HBr;小结:练习1.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为( )2.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( )3证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤中正确的
5、是( )①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液A.④③①⑤B.②③⑤①C.④⑥③①D.⑥③⑤①4.以溴乙烷为原料制1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br5.有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有( )①取代反应 ②加成反
6、应 ③消去反应 ④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应A.以上反应均可发生B.只有⑥不能发生C.只有⑦不能发生D.只有②不能发生6.1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,两反应( )A.产物相同,反应类型相同B.产物不同,反应类型不同C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同7.欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是a.NaIb.NaOHc.NaHSO3d.KCl8.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构可能是()A.只有一个双键的直链化合物B.含有两个双键的直链化合物C.含有
7、一个双键和一个三键的直链化合物D.含一个三键的环状化合物9.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而推知四氯苯的同分异构体数目是()A.1种B.2种C.3种D.4种10.根下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是__________,名称是__________。(2)①的反应类型是________;③的反应类型是__________________________________。(3)反应④的化学方程式是____________________________________________________。
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