高三化学一轮复习限制条件的同分异构体的确定学案

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1、限制条件的同分异构体的确定【复习目标】1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式2．理解同分异构的概念；能够辨认书写简单有机物的异构体（不包括立体异构）【知识建构】1．（1）同分异构体的判断方法：相同是前提条件，结构不同指：a.；b.；c.，（2）同分异构体的书写：必须防止漏写和重写①熟悉思维顺序（四步）：碳链异构→位置异构→官能团异构→顺反异构②掌握书写步骤（四步）：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间（3）同分异构体数目的判断的常用

2、方法：①基元法如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；②替元法如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；③对称法（又称等效氢法），方法如下：同一C原子上的氢原子是等效、同一C原子所连甲基上的氢原子等效、处于镜面对称位置上的氢原子是等效2.“条件同分异构体”的书写是考试的热点，必须熟练掌握各类物质（官能团）的特征反应，理解等效氢的问题，作答时要看清楚所有的条件，特别注意有机物的规范书写，写完后要套入题中所给的条件中加以检查。【典型例析】1．咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物中。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的

3、止血效果较好。(5)A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与2molNaHCO3反应，A的结构简式_________________________。2．以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：（4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：、（任写两种）。①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；②能与Na2CO3溶液反应放出气体。3．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5⑶B的分子式为_______

4、__；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应【仿真练习】1．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。请回答下列问题：（5）与D互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有种2．共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：反应①：（Ⅰ）COOCH3COOCH3＋一定条件COOCH3COOCH3（Ⅱ）化合物Ⅱ可发生以下反应：ⅡⅢ（分子式为C4H4O4）HOCH2CH2OH/催化剂Ⅳ（高分子化合物）稀H2SO4/

5、△反应②反应③CH3CH2（Ⅴ）（Ⅵ）COOCH2CH3O（4）在一定条件下，化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式分别为　　　、_________。3．利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A，二者的结构简式如下图。已知：⑴C=CC=O+O=C⑵R−O−CH3R−OH（R为脂肪烃或芳香烃的烃基）③同时符合下列条件的E的同分异构体有种：a.遇FeCl3溶液显色；b.不能发生水解反应，能发生银镜反应；c.苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基写出其中至少2种的结构简式：__

6、_______________________________________________。4．过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：（3）化合物Ⅶ有多种同分异构体，请写出一种符合下列要求的结构简式。i）苯环上有两个取代基ii）1mol该物质发生银镜反应能生成4molAg5．液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元---化合物Ⅳ的合成线路如下：化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式_____。6．有机合成中增长碳

7、链是一个重要环节。如下列反应：＋Zn苯H2O（Ⅰ）CH3Br-CH-COOC2H5（Ⅱ）CH3-OCH-CH-COOC2H5CH3OHCHOCH3-OOHCH3-CH-COOH浓H2SO4△OHCH3-CH-COOH（Ⅲ）C3H4O2C5H8O2C2H5OH／H+（Ⅱ）HBr一定条件下用通过以下路线可合成（Ⅱ）：（4）（Ⅰ）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ）。（Ⅳ）的结构简式为。7．2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构如右图所示。（4）写出

8、满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应；②能使FeCl3溶液显色；③酯类。8．姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：化合物I可以由以下合成路线获得：（3）写出一种符合下