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时间:2018-11-27
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1、有机化学返回第六章部分习题讲解6-1命名下列各化合物。6-2按要求比较反应活性。(1)下列化合物与Br2加成反应的活性(1)B>C>A。双键上连有给电子基有利于亲电加成反应6-3将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序。(2)(2)A→C→B6-4指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系?(1)、(3)和(4)都是p-π共轭体系;(2)π-π和p-π共轭体系。(1)和(4)还有π-σ和p-σ超共轭。6-6下列各组极限结构式,哪一个极限结构对共振杂化体的贡献较大?(1)B式(负电荷处在电负性较大的O上比处在C上稳定);(2)B式(B式中所有原子均有完整的价电子层,而在A式中+
2、C上没有完整的价电子层);(3)A式(A式的正离子为三级碳正离子,正电荷较分散)。6-7将下列烯烃按稳定性由大至小排列。反式烯烃比顺式烯烃稳定;内烯烃比端烯烃稳定;双键上取代基多的烯烃较取代基少的烯烃稳定。稳定性由大至小顺序为:(2)→(4)→(1)→(3)6-10用化学方法鉴别下列化合物。ABCDE(-)(-)(-)(-)(+)(-)(+)(-)(-)↓白色白色KMnO4/H+Ag(NH3)2+A(+)褪色,并有CO2C(+)褪色D(-)ABCDKMnO4/H+(-)褪色(+)褪色(+)(-)ADBCAg(NH3)2+Br2/CCl4(-)褪色(+)(-)(+)白色(1)
3、(2)6-8查阅并比较(Z)-2-丁烯与(E)-2-丁烯;(Z)-1,2-二氯乙烯与(E)-1,2-二氯乙烯的熔沸点、偶极矩,说明结构与熔沸点的关系。经查阅(见下表),题中所给的二组顺反异构体中,Z型的皆有一定偶极矩,是极性分子,分子间作用较大,因而沸点比E型的高;而E型的偶极矩为0,是非极性分子,但对称性较好,有对称中心。熔点比Z型的高。2-丁烯1,2-二氯乙烯Z型E型Z型E型偶极矩0.33/10-30c.m01.85/10-30c.m0熔点(℃)-138.9-105.6-80.0-49.8沸点(℃)4160.647.66-9完成下列反应式,写出主要产物。6-11用≤
4、C3的有机物为原料合成下列化合物。6-12用≤C5的有机物为原料合成下列化合物(无机试剂任选)。6-13写出下列反应的合理反应机理。6-14分子式为C7H10的某开链烃A,可发生下列反应:A经催化可生成3-乙基戊烷;A与AgNO3/NH3溶液反应可产生白色沉淀;A在Pd/BaSO4作用下吸收1molH2生成化合物B;可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C。试推测A,B和C的构造式。6-15某化合物A的分子式为C5H8,在液NH3中与NaNH2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物B;用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A在HgSO
5、4存在下与稀H2SO4作用,可得到酮E(C5H10O)。试写出A~E的构造式,并用反应式表示上述转变过程。6-16写出下式中A~E各化合物的构造式。6-18请比较烯、炔、共轭二烯烃的结构及化学性质的异同点。共同点:三者都为不饱和烃,结构中含有不饱和键(π键);化学性质上皆表现为能发生加成反应。不同点:烯烃双键碳为sp2杂化(双键由一个σ键和一个π键组成);而炔烃中的叁键碳为sp杂化(叁键由一个σ键和两个π键组成);共轭二烯烃的双键碳也为sp2杂化,但其中含π-π共轭体系。化学性质上,炔烃能与两分子亲电试剂加成,且还能发生亲核加成;而烯烃只能与一分子试剂加成;共轭二烯烃能发生
6、共轭加成(1,4-加成)。
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