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《有机化学徐寿昌第二版第8章立体化学》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第八章立体化学1.有机化合物结构异构的分类.2.对映(旋光)异构与手性分子:手性;旋光性;对映体;内外消旋体;不对称合成的基本概念.3.构型的两种表示方法(楔形式和Fischer投影式);构型的R-S标记法.4.含有一个或多个手性碳原子化合物的立体异构.5.环状化合物无或含其它手性碳原子的化合物的立体异构.6.外消旋体的拆分与不对称合成的基础知识.本章主要内容8.0有机化合物结构的概念与分类（1）立体化学的基本概念立体化学:研究有机化合物分子的三维空间结构(立体结构)及其对化合物物理性质和化学反应的影响.立体异构体——分子的构造相同,只是立
2、体结构不同的化合物是立体异构体;包括构型和构象异构.构型:分子中原子或原子团在空间的排列方式，构型的改变需要断裂化学键.构象:相同构造的分子由于σ键的旋转导致原子或原子团在空间排布方式的不同.构象的改变不需要断裂化学键.构造指的是分子中原子相互联结的方式和次序，构造的变更需要断裂化学键.构造异构constitution立体异构Stereo-碳链异构(如:丁烷/异丁烷)官能团异构(如:乙醚/丁醇)位置异构(如:1-丁烯/2-丁烯)构型异构configuration构象异构(如:乙烷的交叉式与重叠式)conformation顺反；Z、E异构(烯
3、烃)对映异构同分异构isomerism本章主要讨论立体化学中的对映异构.（2）有机化合物的同分异构现象及分类①镜象:物体通过镜面反映出来的形象.特征是以镜面为对称轴,实物与镜象互相对称,但不能重合.例1:自然中的镜象8.1镜象、手性、对称因素与对映体例2:左右手的镜象☺立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠合的分子叫非手性分子.②手性(Chirality)与手性分子的概念☺一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性.左手和右手不能叠合左右手互为镜象例:乳酸[2-羟基丙酸CH3-CHOH-COOH]的立体结构:[饱和碳原子(sp3杂
4、化)具有四面体结构.]乳酸的分子模型图两个乳酸模型不能叠合乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样，它们不能相互叠合,但却互为镜象,乳酸是手性分子。一个分子是否能与镜象叠合,与分子的对称性相关,通过考察分子的对称性可以判断是否手性分子.考察分子的对称性,要考察的对称因素有以下四种:——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转360º/n后,(n=正整数),得到的分子与原来的分子相同,这条直线就是分子的n重对称轴.有2重对称轴的分子(C2)(1)对称轴(旋转轴)--Cn旋转180ºn=2例:2-丁烯③分子的对称性与手性的关系——设想分子中有一
5、平面,它可以把分子分成互为镜象的两半,这个平面就是对称面.有对称面的分子(2)对称面(镜面)--σ例:氯乙烷——设想分子中有一个点,从分子中任何一个原子出发,向这个点作一直线,再从这个点将直线延长出去,在与该点前一线段等距离处,可以遇到一个同样的原子,这个点就是对称中心.有对称中心的分子(3)对称中心--i1,3-二甲基环丁烷1,2-二氯乙烯—设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转360º/n后,再用一个与此直线垂直的平面进行反映(即作出镜象),如果得到的镜象与原来的分子完全相同,这条直线就是交替对称轴.(Ⅰ)旋转90º后得(Ⅱ)，(
6、Ⅱ)作镜象得(Ⅲ)，(Ⅲ)等于(Ⅰ)。该分子为有4重交替对称轴的分子，记为S4.(4)交替对称轴(旋转反映轴)--Sn4n=4以下分子中存在哪些对称因素?ClClClClClClClClClClClCl绕轴旋转90º镜面C2;2σ;无i;S4重合思考题1手性分子—既没有对称面,又没有对称中心,也没有4重交替对称轴的分子,都不能与其镜象叠合,都是手性分子.非手性分子—凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子.对称轴的存在与否对分子是否具有手性没有决定作用.在有机化学中,绝大多数非手性分子都具有对称面或对称中心,或者同时还具有4重对称轴.没有对
7、称面或对称中心,只有4重交替对称轴的非手性分子是个别的.◆手性分子的一般判断:只要一个分子既没有对称面，又没有对称中心，就可以初步判断它是手性分子.◆总结:对称因素与手性的关系凡是手性分子,必有互为镜象的构型.分子的手性是存在对映体的必要和充分条件.互为镜象的两种构型的异构体叫做对映异构体,简称对映体.一对对映体的构造相同,只是立体结构不同,这种立体异构就叫对映异构.④对映异构与对映异构体例如:乳酸是手性分子，故有对映体存在.对映体之间性质差异?◆对映体的一般物理性质(熔点,沸点,相对密度...,以及光谱)都相同，只有对偏振光的作用不同。偏
8、正光的形成偏正光的旋转8.2旋光性和比旋光度8.2.1旋光性①旋光性:能旋转偏正光的振动方向的性质.②旋光性物质(或光活性物质):具有旋光性的物质.◆旋光的相关概念及旋光性的表示
