alkaloidrelatedtcm类生物硷中药

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1、AlkaloidRelatedTCM類生物鹼中藥*1定義含氮素之有機化合物,通常具有劇烈的生理活性或毒性,通常不溶於水,但與酸形成鹽類後水溶性大增。通常含有氮原子1~5個,例如Ergotamine(麥角胺鹼)含有5個氮原子。氮原子在架構中可以一級胺RNH2、二級胺(R)2NH或三級胺(R)3N的狀態存在。4級銨鹽(R4)N+X-,berberine或muscarinechloride等,因其氮原子上不帶有質子,化學性質亦有不同*2生物鹼的一般性質如下︰因氮原子都具有未共用電子對,故生物鹼大都具有鹼性。生物鹼大都不溶於水,但與酸形成鹽

2、類,則可溶於水。呈結晶型,少數非晶型(Amorphous),更少數液態,例如︰毒芹鹼(coniine)、菸鹼(nicotine)及金雀花鹼(sparteine)均為不含氧之液態生物鹼。而含氧液態生物鹼有檳榔鹼(arecoline)、安石榴鹼(pelletierine)、異安石榴鹼(isopelletierine)。*3生物鹼是屬於二次代謝物(secondarymetabolites)生物鹼大都以左旋具生理作用,但也有例外者,如氯化管箭毒(tubocurarinechloride)、奎尼丁(d-quinidine)、阿托品(dl-at

3、ropine)。生物鹼可與重金屬離子(例汞、金、鉑)生沉澱。大都呈無色具苦味,但血根鹼(sanguinarine)呈紅色、小檗鹼(berberine)呈黃色–高度共軛4級銨。*4分布雙子葉植物最多–Apocynaceae夾竹桃科、Papaveraceae罌粟科、Ranuculaceae毛茛科、Rubiaceae茜草科、Solanaceae茄科、Bereberidaceae小檗科及Fabaceae豆科單子葉植物含有生物鹼的不多–Amaryllidaceae石蒜科及Liliaceae百合科含量較佳裸子植物–麻黃科及紅豆杉科麥角生物鹼(E

4、rgotalkaloids)–麥角菌(Clavicepspurpurea)及Convovulaceae(旋花科)Ipomea屬植物*5架構複雜的生物鹼通常只存在於某些特定的科、屬植物中,如茄科的莨菪鹼(hyoscyamine)及百合科的秋水仙鹼(colchicine)。菸鹼(nicotine)之架構甚為簡單易於生合成,故可在許多不同科屬的植物中存在。*6生物鹼存在植物體中之作用植物防禦昆蟲及草食動物侵襲的有毒物質。植物於新陳代謝中去毒反應的最終產物,將有害的物質轉變成無害的代謝物。為調節植物生長的因子。為植物的貯存物,必要時可供給植

5、物所需之氮素或其他必要性元素。*7植物特定器官之分佈種子︰毒扁豆(Physostigma)、檳榔(Areca)。果實︰胡椒(Piper)、毒芹(Conium)葉︰顛茄(Belladonna)、曼陀羅(Stramonium)、古柯(Coca)地下莖︰血根(Sanguinaria)、延胡索(Corydalis)根︰蛇根(Rauwolfia)、烏頭(Aconite)。根莖及根︰吐根(Ipecac)、北美黃連(Hydrastis)樹皮︰黃柏(Phellodendron)、金雞納(Cinchona)*8命名生物鹼的中文命名通常是以生藥的中文名

6、稱後加一「鹼」字或「素」字來表示。而其原文(英文或其他語系)之命名則有下列幾種模式︰1.來自屬名︰北美黃連鹼(Hydrastine)、阿托品(Atropine)2.來自種名︰古柯鹼(Cocaine)、顛茄鹼(Belladonnine)3.來自生藥名︰麥角胺鹼(Ergotamine)。4.依其生理活性者︰吐根鹼(Emetine)、嗎啡(Morphine)5.來自發現者︰安石榴鹼(Pelletierine)生物鹼的命名,字尾為"-ine",但也有例外者例如Camptothecin(喜樹鹼)及Capsaicin(辣椒素或辣椒鹼)。*9生物

7、鹼之萃取(取得)脂溶性溶媒萃取→酸性水partition→鹼化沈澱→過濾取得沈澱物酸性水萃取→鹼化沈澱→脂溶性溶媒partition*10鑑定(Identification)一、沈澱劑Mayer試劑(碘化汞鉀試液)︰與生物鹼生成淡黃色沈澱。Dragendorff-mangini試藥(碘化鉍,碘化鉀,鹽酸)︰與生物鹼生成紅棕色沈澱。Wagner試劑(碘、碘化鉀)︰與生物鹼生成棕色沈澱。*11生物鹼在藥學上的意義*12生物合成作用大多生物鹼生合成是由胺基酸反應形成,例如:Pyrrolidine環是由Ornithine為前驅體(Precu

8、rsor)生合成而來的,Ornithine和其他胺基酸之此種關係簡示如下:Ornithine(鳥胺酸)→PyrrolidineLysine(離胺酸)→PiperidineTryptophan(色胺酸)→QuinolineTyrosin

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