泥胡菜中新的酚酸类化合物的分离和鉴定

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1、泥胡菜中新的酚酸类化合物的分离和鉴定【摘要】目的研究泥胡菜的化学成分。方法对泥胡菜全草的95%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部分进行色谱分离,根据光谱数据和理化性质确定各化合物的结构。结果分离并鉴定了2个化合物,分别为:8-羧甲基-对羟基肉桂酸乙酯(1)和8-羧甲基-对羟基肉桂酸甲酯(2)。结论化合物1和2均为新化合物。【关键词】泥胡菜酚酸类化学成分泥胡菜HemisteptalyrataBunge为菊科泥胡菜属植物,广泛分布于我国各地。文献〔1〕记载该植物有清热解毒、消肿祛瘀的作用,临床用于治疗痔瘘、痈肿、疔疮、外伤出血和

2、骨折等。作者曾报道了从其分离得到的黄酮和木脂素等成分〔2~4〕。本文继续报道从其醋酸乙酯萃取部位分离得到的两个新的酚酸类成分:8-羧甲基-对羟基肉桂酸乙酯(1)和8-羧甲基-对羟基肉桂酸甲酯(2)。其结构式见图1。图1化合物1,2的结构式1仪器与材料药材于2003年采自江西省九江县,经江西九江森林植物研究所谭策铭研究员鉴定为HemisteptalyrataBunge。Fisher-Johns型显微熔点仪(温度未校正),Perkin-Elmer241型旋光仪,Autospec-UltimaETOF质谱仪,INOVA-5

3、00核磁共振仪。柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶板均为青岛海洋化工厂产品,SephadexLH-20为Pharmacia公司产品。2方法与结果2.1提取与分离泥胡菜全草20kg,粉碎后用95%乙醇回流提取3次,提取液浓缩得浸膏2.0kg。浸膏悬浮于水中,依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取。醋酸乙酯萃取部分经反复硅胶柱色谱及SephadexLH-20纯化得化合物l(14mg),2(18mg)。2.2结构鉴定2.2.1化合物1无色针晶,mp211~212℃。EI-MS给出分子离子峰m/z250,从其HR-EIMS中推测其分

4、子式为C13H14O5(calcd.250.2535;found250.2498)。1H-NMR谱显示该化合物含有一个1,4-二取代的苯环〔δ6.80(2H,d,J=8.5Hz),7.25(2H,d,J=8.5Hz)〕,一个孤立的亚甲基〔δ3.45(2H,s)〕。作者前文〔2〕曾报道了8-羧甲基-对羟基肉桂酸的分离与鉴定。将化合物1和8-羧甲基-对羟基肉桂酸的1H-NMR谱和13C-NMR谱仔细比较可以发现:在1H-NMR谱中,化合物1比8-羧甲基-对羟基肉桂酸多了两组峰〔δ4.06(2H,q,J=7.0Hz),1.

5、06(3H,t,J=7.0Hz)〕;在13C-NMR谱中,化合物1比8-羧甲基-对羟基肉桂酸也多了两组峰〔δ60.5,14.2〕,其余的峰基本相同,推测化合物1为8-羧甲基-对羟基肉桂酸的乙酯衍生物。8-羧甲基-对羟基肉桂酸的分子量为222,与化合物1比较相差28amu,证实了这一推测。为了确认酯基的位置,做了HMBC谱。在HMBC谱中,可以观察到H-7/C-9,H-1〃/C-2',H-1'/C-2'和H-1'/C-9相关,从而确定酯基连接于C-2'的位置。综上分析,化合物1的结构被确定为8-羧甲基-对羟基肉桂酸乙酯

6、。2.2.2化合物2无色针晶,mp220~221℃。EI-MS给出分子离子峰m/z236,从其HR-EIMS中推测其分子式为C12H12O5(calcd.236.2264;found236.2230)。1H-NMR谱显示该化合物含有一个1,4-二取代的苯环〔δ6.80(2H,d,J=8.5Hz),7.25(2H,d,J=8.5Hz)〕,一个孤立的亚甲基〔δ3.47(2H,s)〕。将化合物2和8-羧甲基-对羟基肉桂酸的1H-NMR谱和13C-NMR谱仔细比较可以发现:在1H-NMR谱中,化合物2比8-羧甲基-对羟基肉桂

7、酸多了一组峰〔δ3.62(3H,s)〕;在13C-NMR谱中,化合物2比8-羧甲基-对羟基肉桂酸也多了一组峰〔δ51.7〕,其余的峰基本相同,推测化合物2为8-羧甲基-对羟基肉桂酸的甲酯衍生物。8-羧甲基-对羟基肉桂酸的分子量为222,与化合物2比较相差14amu,证实了这一推测。在HMBC谱中,可以观察到H-7/C-9,H-1〃/C-2',H-1'/C-2'和H-1'/C-9相关,从而确定酯基连接于C-2'的位置。综上分析,化合物2的结构被确定为8-羧甲基-对羟基肉桂酸甲酯。表1化合物1和2的氢谱和碳谱数据3讨论由

8、于在提取和分离过程中使用了大量的甲醇和乙醇,化合物1和2有可能是人工次生产物,为了验证这一点,用水提取泥胡菜全草,水提液依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取,用TLC检测醋酸乙酯萃取部位、化合物1和2,发现醋酸乙酯萃取部位与化合物1和2在相同的Rf值具有相同的斑点,所以初步推测化合物1和2为原存于植物中的成分。【

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