大学有机化学教（学）案2012

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1、第一章绪论教学基本要求：要求学生了解有机化学的研究对象及有机化学的产生与发展历史，认识有机化学与生产和生活的密切关系。同时，通过对共价键理论及其本质的学习，达到掌握有机化合物分子结构基本理论的目的。掌握碳原子正四面体概念，掌握共价键属性，了解有机化合物的分类和研究有机化合物的步骤。教学重点和难点：本章的重点是掌握有机化合物的结构、组成和性质的特点。难点是利用价键理论、分子轨道理论对共价键的理论解释。第一节有机化学的研究对象一、有机化合物和有机化学1、有机化合物是指碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。2、有机化学是研究有机合物及其衍生物的结构特征.合成方法

2、和理化性质等的化学。一、有机化合物的特点1、分子组成复杂组成元素不多，但数目庞大，结构相当复杂。2、同分异构现象例如：乙醇和甲醚分子式为：C2H6O但化学结构不同。乙醇CH3CH2OH甲醚CH3OCH33、容易燃烧绝大多数有机物都是可燃的。燃烧后生成二氧化碳和水。4、难溶于水（特殊例外）很多有机物难溶于水而易溶于有机溶剂，原理依据,相似相溶原理,与水形成氢键的能力差。5、熔、沸点低许多有机物在室温时呈气态和液态，常温下呈固态的有机物其熔点一般也很低。例如：尿素132.7°C葡萄糖146°C。6、反应速率较慢经常需要几小时、几天才能完成，为了加速反应，往往需加热、

3、光照或使用催化剂等。37、反应复杂，副反应多往往同一反应物在同一条件下会得到许多不同的产物。所以就降低了主要产物产率。特殊例外：乙醇易溶于水、四氯化碳可灭火等。三、有机化学的重要性有机化学是有机化学工业的理论基础；研究天然有机化合物、发展染料、合成药物、香料、生产乙炔、石油化工产品的开发利用；生物学、医学等等都需要有坚实的有机化学知识。第二节共价键的一些基本概念一、共价键理论1、价键理论（1）原子轨道重叠或电子配对基本理论在无机化学中已经介绍了，由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，如果俩个原子各有二个或三个未成键的电子，构成的共价键则为双键或叁键。

4、例如：4（2）共价键的饱和性当原子的未成键的一个电子与某原子的一个电子配对以后，就不能再与第三个电子配对了，这就是共价键的饱和性。（3）共价键的方向性遵守最大重叠原理，分子的能量最低，形成最稳定的分子。2、分子轨道理论它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态，认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的。分子轨道理论认为化学键是原子轨道重叠产生的，原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道。原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件：（1）对称匹配原则（2）原子轨道重叠最大原则（3）能量相近原则分子轨道的对称性不同可将其分为σ轨道和π轨道。二、共价键的键参

5、数1、键长：形成共价键的两个原子核间距离。键长的单位为㎜。例：0.15300.15100.1456同一类型的共价键的键长在不同的化合物中可能稍有区别。2、键角：两个共价键之间的夹角。例：109º28'3、键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A—B分子（气态）时所放出的能量称为键能。用△H表示。A（气）+B（气）—→A—B（气）离解能：要使1molA—B双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量也就是键能，或叫键的离解能。用D表示。共价键断裂时，必须吸热，△H为正值；形成共价键时放热，△H为负值。注意：双原子分子，键能和离解能数值相等；多原子分子，

6、键能为离解能的平均值。键能越大，键越牢固。54、键矩：正、负电荷中心的电荷（e）与正负电荷中心之间的距离（d）的乘积称为键矩。μ=ed键矩是用来衡量键极性的物理量，为一矢量，有方向性的，通常规定其方向由正到负，用箭头表示。例如：两个相同的原子组成的键键矩为零；两个不相同的原子组成的键均有键矩。5、偶极矩：多原子分子各键的键矩向量和就是该分子的偶极矩。例如：甲烷和四氯化碳是对称分子，各键矩向量和为零，故为非极性分子。氯甲烷分子中C—Cl键矩未被抵消，μ=1.94D，为极性分子。所以，键的极性和分子的极性是不相同的。三、共价键的断裂1、均裂：成键的一对电子平均分给两

7、个原子或原子团。A:B→A·+B·A·称为自由基，或称为游离基。例如：分别叫甲基自由基和乙基自由基，通用R·表示。经过均裂生成自由基的反应称为自由基反应；一般在光、热作用下进行。2、异裂：异裂生成正离子和负离子，有两种异裂：碳正离子碳负离子例如：等；用通式：表示。经过异裂生成离子的反应称为离子型反应；一般在酸、碱作用下进行。了解：亲电反应亲电试剂亲电体例如：金属离子、氢质子等。亲核反应亲核试剂亲核体例如：氢氧根负离子等。第三节诱导效应1、定义：在有机化合物中，由于电负性不同的取代基团的影响，使整个分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应称为诱导

8、效应。2、特征：诱导效应