以苯胺为起始原料合成对溴苯胺有机实验实验报告最终版

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1、20X2级化教专业《有机化学实验》设计性实验以苯胺为起始原料合成对溴苯胺摘要：对溴苯胺(BrC6H4NH2)是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。本实验由硝基苯合成对溴苯胺，形成了中间体苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，过程包括硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化，采用了水蒸气蒸馏、简单蒸馏、重结晶、减压过滤、分馏、测定熔点等方法。通过控制温度、酸碱度、反应时间等合成目标产物，获得较高的生产率。关键词：对溴苯胺；硝基苯；有机合成TheSynthesisof4-BromoanilinesAbstract:4-Bromoa

2、nilinesisanimportantorganicchemicalmateriaI,itssyntheticprocessincIudesnitrationrreduction,protectionoffunctiongroup,brominationandde一protectionofprotectedgroups,etc.Inthisexperiment,4-BromoanilineswassynthesizedbyinitialmateriaINitrobenzene,itsintermediatesincludingAniline,AcetaniIid

3、e,andp-BromoacetaniIide.Besides,severalmethodsareused,suchaswetdistillation,reducedpressuredistilIation,recrystal,andfractionation,etc.Wetriedtosynthesize4—Bromoanilinesandimproveproductivitybycontrollingtemperature,pHandreactingtime.Keywords:4-Bromoanilines;Nitrobenzene;Synthesis;一、前

4、目对溴苯胺(BrC6H4NH2)也被称为4-溴苯胺或对氨基溴化苯，是非常重要的有机化工原料。有毒，其毒性较氯苯胺类更严重，可经皮肤吸收，具有溶血性、能引起膀胱癌。对溴苯胺为无色斜方结晶或粉末。熔点66.4°C,常压沸点分解，相对密度1.4970(100/4°C)。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。用做染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，也用于医药及有机合成中间体。1、其合成方法主要有：(1)以对硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在溴化亚铜的作用下，与氢溴酸反应，生成硝基溴苯，进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得：(2)以苯为原料，在铁粉的作用下，与溴反应，生成

5、溴苯，再与混酸(硫酸和硝酸)反应，生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯(其屮邻位占35%，对位占65%),使二者分离，再按(1)进行而得；(3)以对溴乙酰苯胺为原料，在氢氣化钠溶液中，用水蒸气回流而得。2、原料及产物用途：(1)苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。(2)对溴乙酰苯胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。(3)对溴苯胺是染料原料(如偶氮染料、喹啉染料等)、医药及有机合成中间体。(4)对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键中间体。通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯，然后引入铽基就制得常用的联苯氰类液晶化合物：还可作为超高效

6、杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。二、实验原理胺的酰基化在有机合成中有着重耍作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低丫氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变为中等强度的第II类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻很大，往往选择性地生成对位取代物。伯胺、仲胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂

7、。如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速率比酰化速率慢得多，可以得到高纯度的产物。苯胺b.p.184.1°Cd1.0217g/mLMw93乙酰苯胺b.p.114°Cd1.2190g/mLMw135理论产量：19.92g理论产量：13.72gNHCOCH苯环铁、招、进行反应NH素对苯环jm取代反应属亲电取l应?^用的催化剂有等。苯环上如有取代基，则按取"代取代定位规则乙酰苯胺b.p.219°Cd1.219g/mLMw135对溴乙酰苯胺m.p.167-168°Cd1.717g/mLMw2148.98gNHCOCH理论产量：14.23gNHCOCH.对

8、溴乙酸性条