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时间:2018-10-28
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1、奥赛有机真题1999第六题(10分)曾有人用金属钠处理化合物A(分子式C5H6Br2,含五元环),欲得产物B,而事实上却得到芳香化合物C(分子式C15H18)。1.请画出A、B、C的结构简式。2.为什么该反应得不到B却得到C?3.预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C,得到的产物是D,写出D的结构式。【答案】1.ABC各2分若答B的结构式为:亦给2分2.要点:B不稳定(2分)注:前者的炔碳原子通常为sp杂化轨道,线性,环炔的张力太大;后者为反芳香性。3.或(2分)注:酸性高锰酸钾溶液氧化芳香环侧链反应发生在α碳上;该产物可形成分子内氢键。1999第七题(1
2、2分)在星际云中发现一种高度对称的有机分子(Z),在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命前物质,这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为,Z的形成过程如下:(1)星际分子CH2=NH聚合生成X;(2)X与甲醛加成得到Y(分子式C6H15O3N3);(3)Y与氨(摩尔比1︰1)脱水缩合得到Z。试写出X、Y和Z的结构简式。【答案】X的结构式(4分)Y的结构式(4分)Z的结构式(4分)Z画平面结构如上右图等不扣分;画X、Y、Z其他等价结构式,均得满分。1999第八题(16分)盐酸普鲁卡因是外科常用药,化学名:对-氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙酯盐酸盐,结构式
3、如右上。作为局部麻醉剂,普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下,请在方框内填入试剂、中间产物或反应条件。21【答案】甲苯必须先硝化后氧化。若应答为先氧化后硝化,反应试剂正确时,扣4分。2000、9.最近,我国一留美化学家参与合成了一种新型炸药,它跟三硝基甘油一样抗打击、抗震,但一经引爆就发生激烈爆炸,据信是迄今最烈性的非核爆炸品。该炸药的化学式为C8N8O16,同种元素的原子在分子中是毫无区别的。1.画出它的结构式。(4分)2.写出它的爆炸反应方程式。(2分)3.该物质为何是迄今最烈性的非核爆炸品。(3粉)【答案】1.
4、如右图所示。答八硝基环辛四烯者也按正确论。2.C8(NO2)8=8CO2+4N23.①八硝基立方烷分解得到的两种气体都是最稳定的化合物;②立方烷的碳架键角只有90o,大大小于109°28’(或答:是张力很大的环),因而八硝基立方烷是一种高能化合物,分解时将释放大量能量;③八硝基立方烷分解产物完全是气体,体积膨胀将引起激烈爆炸。说明:以上是参考答案,只要能答出类似以上要点者均可得满分2000、10.21据统计,40%的飞机失事时机舱内壁和座椅的塑料会着火冒烟,导致舱内人员窒息致死。为此,寻找装修机舱的阻燃聚合物是化学研究的热点之一。最近,有人合成了一种
5、叫PHA的聚酰胺类高分子,即主链内有“酰胺键”(—CO—NH—)。温度达180~200℃时,PHA就会释放水变成PBO(结构式如右图所示),后者着火点高达600℃,使舱内人员逃离机舱的时间比通常增大10倍。该发明创造的巧妙之处还在于,PHA是热塑性的(加热后可任意成型),而PBO却十分坚硬,是热固性的(加热不能改变形状)。1.写出PHA的结构式。(3分)2.根据高分子结构来解释,为什么PHA有热塑性而PBO却是热固性的。(2分)【答案】1.2.PHA高分子键的共轭较差,加热容易发生键的旋转,是柔性骨架,所以PHA具有热塑性,而PBO高分子键的共轭程度
6、高,加热不容易发生键的旋转,所以PBO是热固性的。(2分)注:只要能对高分子骨架的键的性质能作正确的描述,均可得分,上述表述只是参考答案。2000、11.已经探明,我国南海跟世界上许多海域一样,海底有极其丰富的甲烷资源。其总量超过已知蕴藏在我国陆地下的天然气总量的一半。据报导,这些蕴藏在海底的甲烷是高压下形成的固体,是外观像冰的甲烷水合物。1.试设想,若把它从海底取出,拿到地面上,它将有什么变化?为什么?它的晶体是分子晶体、离子晶体还是原子晶体?你作出判断的根据是什么?(2分)2.已知每1立方米这种晶体能释放出164立方米的甲烷气体,试估算晶体中水与
7、甲烷的分子比(不足的数据由自己假设,只要假设得合理均按正确论)。(6分)【答案】1.从海底取出的甲烷水合物将融化并放出甲烷气体,因为该晶体是分子晶体,甲烷分子和水分子都是由有限数目的原子以共价键结合的小分子,水分子和甲烷分子之间范德华力,而水分子之间是范德华力和氢键。(2分)2.假设甲烷气体体积是折合成标准状况下的数据,则1m3水合物中有甲烷164m3÷22.4m3/kmol=7.32kmol;假设甲烷水合物固体中的水的密度为1g/cm3,则其中有水1m3×1000kg/m3÷18kg/mol=55.56kmol;因此有:CH4︰H2O=7.32km
8、ol︰55.6kmol=1︰7.6。甲烷水合物的组成可能是6CH4·46H2O(6分)【说明】以上是最简单的
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