同分异构中构造异构的书写

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1、同分异构中构造异构的书写【摘要】同分异构中构造异构的书写贯穿于整个有机化学的教学过程，是学生学习的难点，也是学好本门课程的一个重要环节。本文通过实例详细介绍了构造异构的书写方法、步骤及注意事项，为学生更好地理解和掌握构造异构的书写提供参考，也为学生的后续学习奠定基础。　　【关键词】同分异构构造异构书写　　【】O621【】A【】1674－4810（2011）20－0044－02　　　　同分异构现象在有机化合物中极为普遍，这也是有机化合物数目种类繁多的原因之一。而同分异构体的知识又贯穿于有机化学课程的每一个章节，是学生学习的一个难点，也是学好有机化学的一个重要环节。有机化合物分子的同分异构可分为

2、构造异构和立体异构两大类。构造异构是指：分子式相同而分子中原子或原子团的连接顺序和方式不同所引起的异构现象。对于同分异构中构造异构的定义，从字面理解并不难，但要真正掌握构造异构的书写却并非易事，仅凭教材上简单的实例学生较难掌握，因而掌握一套系统完整的构造异构书写方法就显得尤为重要。以下详细介绍了同分异构体中构造异构的书写方法和步骤，希望对学生学习、理解、掌握构造异构的书写有所帮助。　　一构造异构的类型　　第一，碳链异构。碳链中碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。　　第二，位置异构。由于官能团的位置不同所引起的异构现象。　　第三，官能团异构。由于官能团的不同引起的异构现象。主要有：单烯烃与环

3、烷烃、二烯烃与炔烃或环烯烃、醇和醚、醛和酮、羧酸与酯、酚与芳香醇或芳香醚、酮式和烯醇式、葡萄糖和果糖等。　　二构造异构的书写方法及步骤　　以己烷C6H14为例，把书写要点及步骤介绍如下：　　第一步：写出最长碳链（主链），为方便暂时只写碳胳。C-C-C-C-C-C（1）　　第二步：去掉主链中的一个碳原子，作为取代基即甲基，余下的碳原子作为主链，用取代基依次取代主链碳原子上的氢原子，两端碳原子除外，并注意对称性。　　第三步：去掉主链中的两个碳原子，作为两个取代基即两个甲基或一个取代基即乙基，余下的碳原子作为主链，用取代基依次取代主链碳原子上的氢原子。　　在此例中，乙基无论连在主链的哪一个碳原子上

4、都与前面已写出的碳胳重复，即（6）与（3）相同。　　第四步：添上氢原子。原则：碳原子总是四价。以此类推，若主链碳原子更多，还可去掉主链中的三个碳原子，作为三个取代基即甲基或作为两个取代基即两个甲基一个乙基，余下的碳原子作为主链，用取代基依次取代主链碳原子上的氢原子。　　最后得出己烷的五种构造异构体。添上氢原子后为：　　由于烷烃没有官能团，因而其构造异构相对简单，数量也相对较少。但无论多复杂的有机化合物，均可采用上述方法和步骤进行书写。　　例：写出1－戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH的构造异构体。　　分析：因为有官能团－OH，所以有位置异构主链碳原子数为5，有碳链异构。此外醇和醚互为官能

5、团异构。　　类型一：位置异构　　第一步：写出最长碳链（主链），用官能团－OH依次取代主链碳上的氢原子，并注意对称性，以免重复。　　C-C-C-C-C（1）C-C-C-C-C（2）C-C-C-C-C（3）　　类型二：碳链异构固定官能团－OH的位置不变　　第二步：去掉主链中的一个碳原子，作为取代基即甲基，余下的碳原子作为主链，用取代基依次取代主链碳原子上的氢原子。　　由（3）去掉一个碳原子，作为取代基即甲基时，所得异构体与（6）（7）相同。　　第三步：去掉主链中的两个碳原子，作为两个取代基即两个甲基或一个取代基即乙基，余下的碳原子作为主链，用取代基依次取代主链碳原子上的氢原子。　　在此例中，乙基

6、无论连在主链的哪一个碳原子上都与前面已写出的碳胳重复。　　类型三：官能团异构　　醇和醚互为同分异构体，在类型一和类型二中，已经把醇可能有的构造异构写完了，所以只需写醚。而醚有官能团醚键，因而有位置异构；又由于主链有5个碳原子，因而还有碳链异构。　　位置异构：重复上面的类型一的步骤。　　C-O-C-C-C-C（9）C-C-O-C-C-C（10）　　碳链异构：固定醚键的位置不变，重复上面类型二的步骤。　　当去掉主链中的一个碳原子，作为取代基即甲基时，由（9）可得：　　去掉主链中的两个碳原子，作为两个取代基即两个甲基时，由（9）可得（14）。作为一个取代基即乙基时，乙基无论连在主链的哪一个碳原子上

7、都与前面已写出的碳胳重复。　　第四步：添上氢原子。最后可以得到1-戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH的14种构造异构体，此处不再赘述。　　三书写构造异构时要注意的问题　　第一，去掉主链（最长碳链）上的碳作为取代基时，要注意主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数目的1/2。　　第二，甲基或乙基不能取代链烃首尾两端的主链碳原子。　　第三，要注意主链碳原子的对称性。用甲基取代时不超过对称中线，否则会造成重复。