有机化学发展

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1、从有机化学发展的角度认识高中“有机化学基础”模块北京师范大学化学学院李和139107609321从有机化学发展的角度认识高中“有机化学基础”模块一、有机化学的发展二、选修《有机化学基础》模块2一、有机化学的发展1807年，“有机化学”诞生F.贝其里乌斯“生命力”说1825年，第一个有机化合物的人工合成，F.武勒，由无机物为原料合成尿素1831年，J.李比希建立有机实验室1901年，诺贝尔化学奖开始颁奖31952年-全合成胆甾醇；1958年-破译了第一个蛋白质内氨基酸顺序，；1965年-合成了第一个蛋白质

2、(牛胰岛素),邢其毅、汪猷组织完成；1972年-R-RNA合成；F.Sanger完成1972年-全合成VB12，.Woodward历经十一年努力完成，并发现分子轨道对称守恒原理；1982年-“绝望的化合物”—红霉素全合成，是有机合成由必然王国达到自由王国的标志，1989年-全合成海葵毒素，Kishi经过8年努力；20世纪90年代-进入生物医药阶段;4因研究胆甾醇获诺贝尔化学奖的科学家H．O．维兰德（德）1927研究胆汁酸及其类似物质A．O．R．温道斯（德）1928研究甾醇的结构及其与维生素的关系R．B．

3、伍德沃德（美）1965合成甾醇、叶绿素、维生素B125VB12的分子结构图其关键中间体有9个不对称碳原子,应有512个异构体,共需95步反应VB12:100位科学家历时11年完成6红霉素（Erythromycin）C37H68O12N18个C*218=262144种立体异构体但只有一个是正确的.这还不包括构造异构.被Woodward称为“绝望的化合物”1982年被Woodward的小组合成7海葵毒素有64个手性碳和7个骨架内双键(Z、E),异构体数为271个(近乎阿佛加德罗常数！),是目前已发现的最复杂的化

4、合物,但也已被合成.(1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成.)8有机化学发展前沿及进展状况（一）有机合成1.从合成单一化合物向批量合成发展，向合成/分离/分析/筛选/一条龙发展：组合化学向模板合成/自组织/自组装/自复制/合成功能材料/分子器件发展绿色合成产率100%和光学纯度100%后者由E.J.Corey在合成PG中实现（第三次挑战）9（一）有机合成2.反应和方法学⑴利用新试剂、新反应使反应效率大增例如,一步合成前列腺素,而此前需要12步完成10111213(2)利用手性

5、催化剂合成高光学活性物质，其中美国科学家威廉姆-诺尔斯、日本科学家野依良治和美国科学家柏利-夏普莱斯的“手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”具有开创性，三人共获2001年诺贝尔化学奖。DET:手性酒石酸二乙酯≥90﹪e.e。14（1）冠醚18-冠-6空穴内径0.26-0.36nmK+直径0.26nm相转移催化剂15C2H5Br+KCN→C2H5CN+KBr16相转移催化剂（2）环糊精：Cyclodextrin6－8个D-吡喃葡萄糖以-1,4-糖苷键首尾相接形成的穴状化合物-环糊精-环糊精-环糊精

6、葡萄糖残基数678分子量97211351297溶解度g/100ml14.518.523.217III、寡糖环糊精18环糊精截锥体环状结构2－位，3－位羟基位于錐底方向，6－位羟基位于錐顶方向，使环糊精外部亲水6－位亚甲基和糖苷基排列在分子内部，呈疏水性19环糊精的性质：非还原性低聚糖中性、碱性稳定，多年储存不变质酸性时可水解，但比直链寡糖稳定2－5倍空穴中可以包合多种化合物用途：相转移作用催化高选择反应不对称催化人工酶乳化剂20环糊精在食品中的用途：除去异味、羊膻、鱼腥减少柑桔苦味黄油中除去胆固醇保持色泽与

7、香味保护不饱和脂肪酸不被氧化提高与改善食品组织结构（乳化、起泡）香烟咀中除尼古丁21（二）分子生物学（生物有机化学）“基因剪刀”（酶）的合成和克隆，为化学治疗提供了一种全新的观念和途径。BamH1在特定部位切割DNA2223（三）天然有机化学茶多酚TeaPolyphenol表儿茶素EC表没食子儿茶素EGCEpicatechinEpigallocatechin表儿茶素没食子酸酯表没食子儿茶素没食子酸酯EpicatechinGalateEpigallocatechinGalateECGEGCG24茶多酚的功能1

8、、防癌作用2、降血脂，降血胆固醇，预防心脑血管病3、抗菌，防龋齿4、增强免疫力，抗衰老5、消食25黄酮类化合物槲hu皮素（栎li精）Quercetin3,3’,4’,5,7-五羟基黄酮黄色色素食品抗氧化剂具有抑制癌细胞作用26银杏黄酮白果素银杏黄素27天然有机化学与有机合成古柯碱普鲁卡因奎宁氯喹磷酸盐28对叶酸类化合物研究产生了氨甲喋呤—抗肿瘤药物结构上的微小改变，可引起许多不同的性质变化治疗治疗白血病、绒毛膜癌