大学有机化学复习总结(参考)(1)

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1、大学有机化学复习总结（参考）（1）有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯径，炔径，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤,酸野，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序:-COOH〉一S03H〉一COOR〉一COX〉一CN〉一CHO〉>C二0〉一0H（醇）〉一0H（酚）〉一SH〉一NH2〉一0R〉C=C〉一C=C一〉（一R〉一X〉一N02），并能够判断出Z/E构型和R/S构型

2、。2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。立体结构的表示方法：C00H1）伞形式：3H3OH2）锯架式：HHOHC2H5OH4）菲舍尔投影式：HOH33）纽曼投影式：5）构象（conformation）（1）乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。（2）正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠(3)环己炼构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或

3、大基团处于e键上的椅式构象。1立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。CH3HC2H5CH3H2H5CC(Z)—3—氯一2—戊焼(E)—3—氯一2—戊焼2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。CH3CCH3CHHCH33H顺一2—丁烯H33反一2—丁烯顺一1,4—二甲基环己烷反一1,4—二甲基环己烷二.有机化学反应及特点1.反应类型2还原反应(包括催化加氢)

4、：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化(高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化)；炔烃高锰酸钟氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）1.有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。

5、6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大3：键，成环原子必须共平面或接近共平面，电子数符合4n+2规则。7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当3—碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。8）基团的“顺序规则”2.反应中的立体化学焼径:烷烃的自由基取代：外消旋化焼径：烯烃的亲电加成：溴，氯，HOBr（HOCI）,羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成3其它亲电试剂：顺式+反式加成

6、烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烃：选择性加氢：Lindlar催化剂——顺式焼经Na/NH3（L）-----反式加氢亲核取代：SN1：外消旋化的同时构型翻转SN2：构型翻转（Walden翻转）消除反应：E2,Elcb:反式共平面消除。环氧乙烷的幵环反应：反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性（一）.概念1.同分异构体3碳架异构H2CCCH2CH2H

7、2CCH3H位置异构CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3官能团异构CH3CH2OH互变异构CH2CH0H4顺反异构立体异构构型异构对映异构构象异构同分异构CH3OCH33CHO2.试剂亲电试剂：简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilicreagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如:H+、CI+、Br+、RCH2+、CH3CO+、N02+、+SO3H、S03、BF3、AICI3等，都是亲电试剂。亲核试剂：对电子没

8、有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilicreagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH—、HS—、CN—、NH2—、RCH2—、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X—、H20、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。自由基试剂：CI2Br2Br5CI2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常