杂环化合物的命名

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1、1药物的命名(补充)化学名杂环化合物、复杂稠环化合物的命名杂环化合物一、杂环化合物的分类二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名（二）杂环母环的编号原则五元杂环化合物六元杂环稠杂环化合物（三）常见的杂环母核（四）取代杂环化合物的命名（五）无特定名称的稠杂环的命名3由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为杂环化合物(heterocycliccompounds)。内酯、交酯、环醚、环状酰胺、内酰胺等在性质上与相应的开链化合物相似，不列入杂环化合物中讨论。4这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个π电子处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物

2、。呋喃噻唑嘧啶嘌呤其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。杂脂环5一、杂环化合物的分类六元杂环:五元杂环:意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65％以上，已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、叶绿素、许多药物中含杂环化合物。6二、杂环化合物的命名1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采用音译法：在同音汉字左边+“口”字。（一）杂环母环的命名吲哚pyranpyridinepyrimidineindolepurine吡喃吡啶嘧啶嘌呤furanpyrrolethiopheneimidazole呋喃吡咯噻吩th

3、iazole咪唑噻唑哌嗪8茂呋喃噻吩吡咯2.系统命名法把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某杂某”。二茂铁氧杂茂硫杂茂氮杂茂9噻唑吡唑咪唑1,3-硫氮杂茂1,2-二氮杂茂1,3-二氮杂茂在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。10苯芑氮杂苯氧杂芑吡啶(pyridine)吡喃(pyrane)1,2-二氮(杂)苯1,3-二氮(杂)苯1,4-二氮(杂)苯哒嗪嘧啶吡嗪111.含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。43(b)512(a)43(b)512(a)53(b)612(a)

4、4(g)呋喃吡啶吡咯2-甲基呋喃3-硝基吡咯4-乙基吡啶(-甲基呋喃)（二）杂环母环的编号原则(-硝基吡咯)(-乙基吡啶)122.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号；含不同杂原子时，按O→S→NH→N的次序编号。4-甲基咪唑5-甲基噻唑4-甲基嘧啶N-甲基吡唑133.稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳不编号)。有些具有特定的编号。喹啉3-羟基吲哚特例：异喹啉吖(a)啶144H–吡喃2H–吡喃7H–嘌呤9H–嘌呤1H–吡咯2H–吡咯4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体，常在大写斜体“H”前标明一个或多

5、个氢原子所在的位置。五元杂环化合物1.吡咯、呋喃、噻吩（三）、常见的杂环母核162.吡唑、咪唑、噻唑含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环称为唑。噻唑咪唑噁唑异噻唑吡唑异噁唑1,3-唑1,2-唑174-甲基咪唑5-甲基咪唑4（5）-甲基咪唑(因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)互变异构六元杂环1.吡啶(C5H5N)(1).吡啶的结构与芳香性N的p轨道含1个电子,组成环闭共轭体系孤电子对占据sp2杂化轨道1)符合Hückel规则，具有芳香性。2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺电子杂环。（三）、常见的杂环母核2.嘧啶(C4H

6、4N2)及其衍生物两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。哒嗪(pyridazine)嘧啶(pyrimidine)吡嗪(pyrazine)20稠杂环化合物1.吲哚吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。色氨酸，构成蛋白质的重要成分分解β-甲基吲哚(粪臭素),很稀时有茉莉香味（三）、常见的杂环母核215-羟基色胺,动物激素参与神经思维的物质脑白金β-吲哚乙酸,植物激素,少量调节植物生长,量

7、大则杀伤植物。222.喹啉和异喹啉1234567812345678性质与萘的结构相似喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠合而成的。3.嘌呤1234567891234567899H-嘌呤7H-嘌呤嘧啶环与咪唑环稠合腺嘌呤(A)(6-氨基嘌呤)鸟嘌呤(G)(2-氨基-6-羟基嘌呤)25命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。（四）取代杂环化合物的命名特例：如：3-硝基吡咯(-