基于聚多巴胺的手性磁性纳米粒子的制备及其应用的研究

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1、基于聚多巴胺的手性磁性纳米粒子的制备及其应用的研究Thepreparationandapplicationofpolydopamine-basedchiralmagneticnanoparticlesforenantioseparation学科专业：药学研究生：王会娟指导教师：丁国生高级工程师天津大学药物科学与技术学院二零一七年五月独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得天津大学或其他

2、教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名：签字日期：年月日我是爱天大的！！学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解天津大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。（保密的学位论文在解密后适用本授权说明）学位论文作者签名：导师签名：签字日期：年月日签字日期：年月日

3、摘要手性是自然界中最普遍的现象之一。尽管手性化合物的两对映体具有相似的物理和化学性质，但是它们却在通常条件下表现出不同的药理或生物活性。因此实现外消旋体的分离对医药和生物化学的研究具有重要意义。当前人们普遍使用的手性化合物的分离方法通常是比较耗时、操作成本也比较高，尤其是用于制备某一光学纯对映体的目的时，这些缺点会更加突出；因此建立简单、高效的制备型手性拆分方法是当前研究的一项紧迫任务。近年来，磁性纳米粒子正受到越来越多的关注，这主要是由于它们所具备的一些优良性能：如较强的磁响应性、纳米尺寸效应、较好的生物相容性及表面易

4、于修饰性。利用上述特性，制备具有手性识别能力的磁性纳米粒子并将其应用于手性分离领域已经成为研究焦点。在这一研究领域，开发快速、简便的材料制备方法已成为一种趋势。以聚多巴胺层作为二次反应的平台，成功合成了替考拉宁修饰的Fe3O4纳米粒子，此制备方法具有简便、温和且环保等优点。为了提高手性分离效率，我们优化了一系列合成条件；并且采用各种表征手段证明替考拉宁已成功键合。材料的手性识别能力是通过它们对芳香环氨基酸的一步或多步吸附实验来验证，实验中也系统地考察了影响对映体分离效果的各种参数。结果表明该新型手性材料在制备型的手性化合

5、物分离领域表现出优越的性能，可被重复使用至少三次。结合聚多巴胺、聚乙烯亚胺（PEI）及Au三者的特性，将巯基-β-环糊精修饰于Fe3O4纳米粒子表面。其中，PEI既作为中间连接层又作为还原剂，使HAuCl4得以还原形成Au纳米粒子并且和PEI中的氨基牢固结合；之后巯基化的β-环糊精通过共价键与表面的Au纳米粒子相结合。采用扫描电子显微镜、透射电子显微镜、Zeta电位、元素分析等手段对该复合纳米材料进行表征以验证PEI、Au和巯基环糊精的成功结合。一方面表面Au修饰的磁性纳米粒子在痕量样品的分离与富集方面具有广阔的应用前景

6、，另一方面由于巯基环糊精的存在，使该材料又增加了多个手性识别位点，因此它们也可以被应用到手性拆分领域。关键词：磁性纳米粒子，聚多巴胺，手性分离，替考拉宁，巯基-β-环糊精，金纳米粒子IABSTRACTChiralityisoneoftheuniversalphenomenainnature.Ingeneral,theenantiomersofchiralcompoundshavesimilarphysicalandchemicalproperties,butexhibitdifferentpharmacologicalo

7、rbiologicalactivities.Thus,thechiralseparationofracematestoobtainopticalpureenantiomersisofgreatsignificanceinpharmaceuticalandbiochemicalfields.Anumberofchiralseparationmethodsproposedinthepreviousstudies,areusuallytime-consuming,complicatedandcostly,especiallyw

8、henusedforpreparativepurpose.Therefore,itisanurgenttasktodevelopsimpleandeffectivemethodsforpreparativeenantioseparation.Recently,magneticnanoparticles(MNPs)ha