陕西科技大学

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1、特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。陕西科技大学试题课程有机化学(2011级上A)班级　　　　　学号姓名题号一二三四五六七八九十总分得分阅卷人一、命名下列各物种或写出结构式。(本大题分9小题,每小题1分,共9分)1、写出的系统名称。2、写出1-甲基环己烯的构造式。3、写出的系统名称。4、写出的系统名称。5、写出仲丁基氯的构造式。6、写出的系统名称。7、用Fischer投影式表示(S)-5-甲基-1-庚烯-6-炔。8、写出的习惯名称。9、写出不对称二(1-甲基丙基)乙烯的构造

2、式。第６页共6页二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。(本大题共11小题，总计16分)1、(本小题2分)2、(本小题1分)3、(本小题1分)()(写Fischer投影式)4、(本小题1分)5、(本小题2分)6、(本小题2分)()7、(本小题1分)()8、(本小题3分)9、(本小题1分)10、(本小题1分)第６页共6页特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。11、(本小题1分)三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。(本大题共7小题，总计19分)1、(本小题3

3、分)将下列化合物按与HBr加成活性大小排序：(A)(B)(C)2、(本小题3分)将下列化合物按苯环上亲电取代反应的快慢排列成序：3、(本小题3分)比较在KOH醇溶液中脱除HBr的难易(由易到难排序)：(C)CH3CH==CHBr4、(本小题3分)按沸点高低将下列化合物排列成序：(A)(B)(C)(D)5、(本小题2分)比较1-苯基溴乙烯(A)、1-苯基溴乙烷(B)、2-苯基溴乙烷(C)与AgNO3醇溶液反应的快慢。6、(本小题3分)比较下列试剂亲核性的大小：(A)(B)(C)(D)7、(本小题2

4、分)比较下列化合物发生SN1反应的活性：第６页共6页(A)(B)(C)四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。(本大题共3小题，总计10分)1、(本小题5分)卤代烷与NaOH在水－乙醇溶液中进行反应，下列哪些是SN2机理？哪些是SN1机理？(1)产物发生Walden转化；(2)增加溶剂的含水量反应明显加快；(3)有重排反应；(4)叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷；(5)反应只有一步。2、(本小题3分)何为立体异构?立体异构包括哪些异构?3、(本小题2分)下列化合物中哪些具有旋光性?五、分离、鉴别

5、题。(本大题共4小题，总计11分)1、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物：2、(本小题2分)用简便的化学方法除去甲基环己烷中的少量甲苯。3、(本小题3分)用IR谱的方法鉴别以下化合物：(A)CH3CH2CH2C≡CH(B)CH3CH2C≡CCH34、(本小题3分)用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。第６页共6页特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。六、有机合成题（完成题意要求）。(本大题共4小题，总计15分)1、(本小题3分)以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)

6、合成：2、(本小题4分)以丙烯为原料合成正己烷(无机试剂任选)。3、(本小题4分)以苯为原料(其它试剂任选)合成：4、(本小题4分)以苯为原料(其它试剂任选)合成。七、推导结构题（分别按各题要求解答）。(本大题共3小题，总计12分)1、(本小题3分)分子式为C9H11Br的化合物，其核磁共振谱数据为：δ＝2.15(2H)五重峰，δ＝2.75(2H)三重峰，δ＝3.38(2H)三重峰，δ＝7.22(5H)单峰。推测此化合物的构造式。2、(本小题5分)某不饱和烃(A)的分子式为C9H8，(A)能和氯

7、化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。(A)催化加氢得到化合物C9H12(B)，将(B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C8H6O4(C)，(C)加热得到化合物C8H4O3(D)。.若将(A)和丁二烯作用，则得到另一个不饱和化合物(E)，(E)催化脱氢得到2-甲基联苯。试写出(A)~(E)的构造式。3、(本小题4分)化合物C7H8O的红外光谱和核磁共振谱如图所示，确定其构造式。第６页共6页八、反应机理题（分别按各题要求解答）。(本大题共2小题，总计8分)1、(本小题4分)写出下列反应的活性中间体，并指出

8、反应机理类型：(1)(2)2、(本小题4分)写出下列反应的机理，并指出哪个是SN1，哪个是SN2：(1)(2)第６页共6页