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1、广西白背叶植物叶的化学成分【关键词】白背叶;大黄酚;烟酸;异东莨菪内酯;对甲氧基苯甲酸; Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsoftheleavesofMallotusapelta.MethodsSilicagelcolumnchromatographyployedtoisolateandpurifytheconstituents.Structuresofthechemicalconstituentsethoxybenzoicacid(Ⅳ),respectively.
2、ConclusionpoundⅠ,Ⅱ,ⅢandⅣMallotusapelta. Keyethoxybenzoicacid 白背叶(Mallotusapelta)为大戟科(Emphorbiaceae)野桐属植物,又名白面戟、白桃树、白面风等[1]。味微苦涩,性平,其叶具有清热利湿、止痛解毒和止血的功效,可用于治疗口疮、跌打损伤、湿疹、外伤出血等,也可用于治疗慢性肝炎,对降低转氨酶和缩小肝脾有一定的作用,另外也可用于治疗水肿等疾病。1985年单雪琴等[2]报道在白背叶根的乙醇提取物中获得了高根二醇3醋酸酯、二羟基羽扇烷、β
3、谷甾醇和乌索酸乙酸酯4个化合物。徐一新等[3]也对白背叶根化学成分进行了研究,从中得到了4个化合物:Acetylaleuritolicacid、高根二醇3醋酸酯、东莨菪内酯、胡萝卜苷。程晓芳等[4]对其根的乙醇提取物进行研究,得到18个化合物:1个三萜酯类化合物、8个二萜类化合物、5个香豆素类化合物、1个没食子酸衍生物、1个生物碱、1个谷甾醇类和蔗糖。安天英等[5]从其叶乙醇提取物得到19个化合物:11个苯并吡喃类化合物,1个二肽类化合物,5个黄酮类化合物,以及对羟基苯甲醛和β谷甾醇。PhanVanKiem等[6]从白背
4、叶植物叶的甲醇提取物中分离得到7个五环三萜类化合物:3αHydroxyhop22(29)ene、hennadiol、friedelin(木栓酮)、friedelanol(木栓烷醇)、epifriedelanol(表木栓烷醇)、taraxerone(蒲公英赛酮)和epitaraxerol。 为了进一步研究其药理活性的物质基础,本文对广西白背叶植物叶的化学成分进行了研究,从叶中首次分离得到4个化合物,分别为大黄酚(Ⅰ),烟酸(Ⅱ),异东莨菪内酯(Ⅲ)和对甲氧基苯甲酸(Ⅳ)。 1仪器与材料 熔点用Kafler显微熔
5、点测定仪测定(温度计未校正);红外光谱用EQUINOX55型红外光谱仪测定。质谱用ZABHS型双聚焦磁质谱仪;核磁共振用VarianINOVA500MHz超导核磁共振波谱仪;柱层析和薄层层析硅胶均由青岛海洋化工厂生产。显色剂为碘蒸气和5%磷钼酸乙醇溶液。所用试剂均为分析纯。药材于2004年7月采于广西金秀县,由广东药学院中药学院刘基柱老师鉴定为Mallotusapelta。 2提取与分离 取干燥的广西白背叶10kg粉碎,粗粉用热水煎煮3次,合并煎煮液,浓缩干燥得到2kg浸膏,粉碎,用70%(体积分数)乙醇溶解滤除不溶
6、物,滤液加2~3倍量水,水浴蒸至无醇味,依次用氯仿、乙酸乙酯萃取,得到氯仿部位和乙酸乙酯部位。 将氯仿萃取物40g经硅胶(200目)柱层析,用石油醚乙酸乙酯梯度洗脱,TLC监测。其中,石油醚乙酸乙酯(50∶1)流份,用石油醚/乙酸乙酯重结晶得到化合物Ⅰ(20mg);石油醚乙酸乙酯(10∶3)洗脱,甲醇重结晶得到化合物Ⅱ(30mg);石油醚乙酸乙酯(4∶1)洗脱,用石油醚/乙酸乙酯重结晶得到化合物Ⅲ;石油醚乙酸乙酯(10∶1)流份,用石油醚/乙酸乙酯重结晶得到化合物Ⅳ(20mg)。 3结构鉴定 化合物Ⅰ~Ⅳ的结
7、构式如下: 化合物Ⅰ:红色颗粒,mp197~199℃,Borntrager反应呈红色,醋酸镁反应呈橙红色,示为蒽醌类物质。紫外可见区有5个吸收峰:235、255、286、308、427,其峰位具有典型的羟基蒽醌类化合物的紫外特征吸收。IRKBr(cm-1):1606,1568,1476,1453应为苯环及其相应的弯曲振动峰;2924提示结构中也可能存在甲基;1677应为游离羰基;1628应为缔合羰基,证明具1,8二羟基。 1HNMR(500MHz,Acetone):δ12.03(1H)和11.93(1H)处于低场,为苯环
8、上的酚羟基;δ7.82(1H,d,J=8Hz,H6),δ7.77(1H,dd,J=8Hz,J=1Hz,H5),δ7.62(1H,t,H4),δ7.35(1H,dd,J=8Hz,1Hz,H7),δ7.19(1H,q,H2),推断应为蒽醌母核上的phH;