功能助剂化学作业

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1、功能助剂化学抗氧剂——叔丁基对苯二酚(TBHQ)一、简介在聚合物生命周期的每个阶段，即其生产、贮存、加工、使用过程中，都会因自身或外界因素而发生氧化作用，导致聚合物及其制品性能的下降或损失。这也被称为高分子材料的老化。添加抗氧剂是延缓材料老化的一种有效手段。抗氧剂是一种能抑制和延缓聚合物材料氧化和降解的化学助剂。其作用机理较复杂，主要作用为：（1）阻断降解链反应的进行，（2）分解氢过氧化物。按此机理可分为链终止剂、过氧化物分解剂、金属钝化剂。其中，链终止剂习惯上又被称为主抗氧剂，过氧化物分解剂被称为辅助抗氧剂。按结构又可

2、分为受阻酚类、胺类、亚磷酸酯类、硫酯类和其他类。TBHQ作为国际上公认最好的食品抗氧化剂之一，已在几十个国家和地区广泛应用于油脂和含油脂食品工业中，并且迅速取代了传统的抗氧化剂。二、产生趋势叔丁基对苯二酚最近二十年才较多地出现在世界各国的文献报道中，我国科学工作者从20世纪年代中后期开始对其生产方法进行研究。到现在已经有了很大的发展，在日常生活中的应用也越来越广泛。在合成反应中；其实质都是在苯环上引入叔丁基的反应，属于Friedel-Crafts烷基化反应，这过程的关键是碳正离子的生成。三、基本理化常数别名：叔丁基氢醌；

3、TBHQ;特丁基对苯二酚;叔丁基氢醌;结构式：分子式：C10H14O2分子量：166.22　　理化性质：白色粉状结晶，有特殊气味，熔点126.5~128.5℃，沸点300℃，易溶于乙醇、乙酸和乙醚，并溶于动植物油脂，微溶于水（1g/100mL）。四、功能1.抗氧化效果十分理想，比BHA、BHT、PG强5～7倍。适用于动植物脂肪和富脂食品，特别适用于植物油中，是色拉油、调和油、高烹油首选的抗氧化剂。　　2.能有效延缓油脂氧化，提高食品的稳定性，显著地延长油脂及富脂食品的货架期。　　3.耐高温，可用于方便面、糕点及其它油炸食

4、品，最高承受温度可达230℃以上。　　4.一剂多能，能有效抑制细菌及霉菌生长。在添加应用范围内，能抑制几乎所有细菌和酵母菌生长，对黄曲霉等危害人体健康的霉菌有很好的抑制作用。5.不影响食品的色泽、风味，用于含铁的食品不着色。五、合成方法及合成机理叔丁基对苯二酚的制备一般以对苯二酚为原料，在酸性催化剂作用下与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应，反应混合物经进一步处理得到纯的TBHQ。反应常用的催化剂有液体催化剂及固体催化剂。常用的液体催化剂有浓硫酸、磷酸、苯磺酸等，反应一般在水与有机溶剂组成的混合溶剂中进行。常用的

5、固体催化剂有强酸型离子交换树脂（如Amberlyst-15、拜耳K-1481）、沸石和活性白土，反应需在环烷烃、芳香烃、脂肪酮等溶剂中进行。以对苯二酚、叔丁醇为原料，以磷酸作催化剂，在二甲苯溶剂中反应制得TBHQ，其反应式为：（主产物TBHQ）（副产物DTBHQ）对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应，叔丁基是推电子基团，上一个叔丁基后，芳环进一步活化，很容易再上另一个叔丁基。由于位阻的关系，本反应的主要副产物是2,5-二叔丁基对苯二酚，2、6位与2、3位的二叔丁基对苯二酚很少。反应中，叔丁醇要慢慢滴加，以使对苯二酚保持相

6、对过量，减少副反应。反应实际上是分两步进行的，第一步是生成溶于水的中间产物—醚类，反应很快。第二步是中间产物进行重排，生成邻叔丁基对苯二酚。这步反应则比较困难，需在高温下反应较长时间才能使中间产物充分转化，是整个合成反应的控制步骤。鉴别方法：取本品几毫克溶于1mL甲醇中，加25%的二甲胺水溶液几滴，则溶液颜色变粉红至红色。六、使用领域叔丁基对苯二酚作为安全高效的食用油脂抗氧化剂，适用于植物油、猪油等。尤其因熔点和沸点较高而特别适用于煎炸食品。本品还具有良好的抗细菌、霉菌和酵母菌的作用，可增强高油水食品的防腐保鲜效果。例如

7、在花生油中添加可显著延长货架期，抗氧化效果为其他品种的四倍；在香肠干鱼制品中添加可防止产品哈变；在油炸食品及方便面中添加可显著延长货架期、防止哈变。可根据不同产品原料配方和生产工艺配合使用抗氧化增效剂。与BHA、BHT、维生素E复配使用以达到最佳性价比，抗氧化性能比单独使用高出数倍甚至十数倍。与维生素E混合用于粗油可精制出不含合成抗氧化剂的高稳定性精制油。与防腐保鲜剂复配使用可明显提高某些食品的防腐保鲜效果。叔丁基对苯二酚为脂溶性抗氧化剂。对常温下植物油脂的贮藏效果较好。另外叔丁基对苯二酚还有一定的抗菌作用，尤其是在微酸

8、介中与食盐合用效果更好。叔丁基对苯二酚对其他的抗氧化剂和螯合剂有增效作用，柠檬酸的加入可增强其抗氧化活性。在植物油、膨松油和动物油中，叔丁基对苯二酚一般与柠檬酸结合使用。用活性氧的方法测定猪油的氧化稳定性时，叔丁基对苯二酚的作用等于丁基羟基茴香醚、超过二丁基羟基甲苯和没食子酸丙酯。将它掺入到包装材料中可有效地抑制猪油