高二有机化学竞赛练习

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1、高二化学竞赛——《烃的衍生物》练习（二）1．一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵可按如下路线合成：已知：（1）写出B、E的结构简式：B，E。（2）反应①～⑤中属于取代反应的有。（3）反应②方程式为。（4）反应⑤方程式为。2．A～J、a、b分别代表十种不同的有机物。它们之间的相互转化关系如下图：（1）A的结构式为；F的结构简式为；指出C→G的反应类型。（2）写出下列转化的化学方程式①C→D②G→H（3）写出与有机物I互为同分异构体，且结构中含有羧基和羟基的有机物共种。（4）作为隐形眼镜的材料，应该具有良好的透气性和亲水性，请从H的结构

2、上分析它可以作为隐形眼镜材料的原因。3．在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子（或手性碳原子），以*C表示。具有手性碳原子的有机物具有光学活性。（1）下列分子中，没有光学活性的是，含有两个手性碳原子的是。A乳酸：CH3—CHOH—COOHB核糖：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOC甘油：CH2OH—CHOH—CH2OHD脱氧核糖：CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO（2）有机物X的结构简式为，若使X6通过化学变化失去光学活性，可能发生的反应类型有。A酯化B水解C氧化

3、D还原E消去（3）有机物Y分子式为C4H8O3，它有多种同分异构体。其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性碳原子的异构体有数种，请写出它们的结构简式，并标出手性碳原子。4．乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）是一种不溶于水的液体，它是有机合成中常用的原料。在实验室，它可以由乙酸乙酯在乙醇钠的催化作用下缩合而制得，反应是：2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5＋C2H5OH反应中催化剂乙醇钠是由金属钠和残留在乙酸乙酯中的微量乙醇作用生成的，而一旦反应开始，生成的乙醇又会继续和钠反应生成乙酸钠。阅读下面关于

4、乙酰乙酸乙酯制备的实验过程，并回答有关问题。（1）在干燥的圆底烧瓶中放入5g金属钠（已用滤纸吸去表面煤油）和25mL二甲苯，用胶塞塞好，加热使钠熔化。然后趁热用力摇动，这样可得到细粒状的钠珠，目的是增大钠与乙醇的接触面积，加快反应。其中加入二甲苯的作用是。若没有二甲苯，改用四氯化碳是否可以。（说明理由）。（2）将烧瓶中的二甲苯小心倾出，迅速加入55mL乙酸乙酯（约0.57mol），装上带有—根长玻璃导管的单孔胶塞，并在导管上端接一个干燥管，这时反应开始。缓缓加热，保持瓶中混合液微沸状态。在实验中，使用烧瓶必须干燥，原料乙酸乙酯

5、必须无水，原因是，烧瓶配上长导管的作用是，导管上端接一干燥管的目的是。（3）待金属钠完全反应后，向烧瓶振荡、静置、然后分离出乙酰乙酸乙酯。其中加入饱和食盐水的目的是，分离乙酰乙酸乙酯的主要仪器（填最主要一种）是。（4）向分离出的乙酰乙酸乙酯中加无水硫酸钠固体，振荡后静置，过滤除去残渣，将滤液减压蒸馏，即可收集到约14g（0.1mol）产品。加入无水硫酸钠固体的作用是，实验最后所得产品远少于完全转化的理论产值37g，除了反应过程中的损耗外，主要原因是。5．美国科学家制造出了一种神奇塑料，它能自动愈合自身内部的细微裂纹，即具有自我

6、修复功能，它是由液态二环戊二烯和一种催化剂合成的，试根据以下信息回答有关问题：信息一：烯烃可以发生双烯合成。CH2＝CH—CH3＋CH2＝CH2→（简写为）信息二：CH2＝CH—CH＝CH2与HBr反应的化学方程式为：＋HBr→＋20%80%环戊二烯在双分子合成时一个发生1，2－加成，另一个就发生1，4－加成。信息三：“”极不稳定。信息四：A二环戊二烯神奇塑料（1）写出A和反应的化学方程式；写出产物和Cl2发生加成反应的产物的结构简式。（2）写出A→B、B→C的化学方程式，并指出B→C的反应类型。6（3）写出A的所有开链不饱和

7、烃的同分异构体。6．早在十六世纪，人们就将古柯叶的提取液用于抗疲劳。1826年Wohler揭示了其活性成分是可卡因（一种毒品）A（C17H21NO4）。它虽然是很有效的局部麻醉药，但毒性大，易成瘾。A用氢氧化钠水溶液水解，中和后得甲醇，苯甲酸和芽子碱B（C9H15NO3）。B用三氧化铬氧化得C（C9H13NO3），C加热生成含有羰基的化合物D（C8H13NO）并放出一种气体。D在活性镍催化下氢化得到醇E（E可表示为或）后来有人通过Mannich反应，以CH2NH2、3一氧代戊二酸与F为反应物，一步反应就合成了D，反应式如下：提

8、示：①β一酮酸在加热时可以脱羧（CO2）生成酮，例如：②Mannich反应是含有α活泼氢的有机物与胺和甲醛发生三分子之间的缩合反应，放出水分子，该反应可以简单地看作α活泼氢在反应过程中被胺甲基取代，例如：回答下列问题：（1）写出A、B、C、D的结构式。（2）写出F的结构式。7