有机化学(徐寿昌)习题答案10

有机化学(徐寿昌)习题答案10

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1、第十章醇和醚 一、将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。叔醇,3,5-二甲基-3-己醇仲醇,4-甲基-2-己醇伯醇1-丁醇伯醇1,3-丙二醇仲醇,2-戊醇叔醇,叔丁醇仲醇,异丙醇仲醇,1-苯基乙醇仲醇,2-壬烯-5-醇二、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。1.正丙醇2.2-甲基-2-戊醇3.二乙基甲醇解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下:2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇三、比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。解:溶解度顺序如右: 理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,而丙烷不能。四、区别下列化合物。解:

2、烯丙醇丙醇1-氯丙烷 烯丙醇丙醇1-氯丙烷溴水褪色不变不变浓硫酸 溶解不溶 解:2-丁醇1-丁醇2-甲基-2-丙醇 2-丁醇1-丁醇2-甲基-2-丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑 3.α-苯乙醇β-苯乙醇解:与卢卡斯试剂反应,α-苯乙醇立即变浑,β-苯乙醇加热才变浑。五、顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成何种产物?解:六、 写出下列化合物的脱水产物。七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。1.苄醇,对甲基苄醇,对硝基苄醇解:反应速度顺序:八、1、3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。解:反应产物和反应

3、机理如下:2、2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。解:反应产物和反应机理如下:九、 反应历程解释下列反应事实。解:反应历程如下:  十、 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。1.2-戊醇3.1-苯基-1-丙醇2.2-甲基-2-丁醇4.2-苯基-2-丙醇十一、合成题1.甲醇,2-丁醇合成2-甲基丁醇解:2.正丙醇,异丙醇2-甲基-2-戊醇3.甲醇,乙醇正丙醇,异丙醇解:4.2-甲基-丙醇,异丙醇2,4-二甲基-2-戊烯解:5.丙烯甘油三硝酸甘油酯解: 6.苯,乙烯,丙烯3-甲基-1-苯基-2-丁烯解:十二、完成下面转变

4、。1.乙基异丙基甲醇2-甲基-2-氯戊烷3.异戊醇2-甲基-2-丁烯解:2.3-甲基-2-丁醇叔戊醇解: 十三、用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)。解:解:(2)4.五个碳以下的有机物解:十四、某醇C5H12O氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。解:化合物的结构为: 十五、从某醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水,K2Cr2o7+H2SO4作用,可得到2-丁酮,试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。解:化合物结构式为:CH3CH2CH2CH2OH十六、有一化合物(A)的分子式为C5H

5、11Br,和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性,能与钠作用放出氢气,和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛,是推测(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。解:十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃,将这个不饱和烃臭氧化后,在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮,试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。解:十八、由化合物(A)C6H13Br所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B),(C),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水

6、解,则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E),试写出各步反应式以及(A)-(E)的结构式。解:各步反应式结(A)-(B)的结构式如下: 十九、写出下列醚的同分异构体,并按习惯命名法和系统命名法命名。甲基正丙基醚,1-甲氧基丙烷 甲基异丙基醚,2-甲氧基丙烷乙醚,乙氧基乙烷  甲基正丁基醚,1-甲氧基丁烷甲基仲丁基醚,2-甲氧基丁烷 甲基异丁基醚,2-甲基-1-甲氧基丙烷 甲基叔丁基醚,2-甲基-2-甲氧基丙烷 乙基正丙基醚,1-乙氧基丙烷 乙基异丙基醚,2-乙氧基丙烷二十、分离下列各组化合物。1,1,    乙醚中混有少量乙醇:解:加入金属钠,然后蒸出乙醚。 2,戊烷

7、1-戊炔1-甲氧基-3-戊醇炔与硝酸银反应生成炔银分出,加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理,戊烷不溶于浓硫酸分出,醇溶于硫酸,用水稀释分出醇(醚)。二十一、完成下列各组化合物的反应式。1.碘甲烷+正丙醇钠 2.溴乙烷+2-丁醇钠 3.正氯丙烷+2-甲基-2-丁醇钠 4.2-甲基-2-氯丙烷+正丙醇钠 5.苯甲醚+HI加热 二十二、合成题。1.乙烯,甲醇乙二醇二甲醚,三甘醇二甲醚2.乙烯二乙醇胺3.甲烷二甲醚4.丙烯异丙醚5.苯,甲醇2,4-硝基苯甲醚6.乙烯正丁醚二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低,试解释之。  沸点1970C沸点1250C沸点840

8、C解:乙二

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