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1、一.符号的缩写:•Ph-苯基,Ar-芳基,Bz-苄基,o-,m-,p-,苯环上的邻位,间位,对位取代基•LDA•Ylide试剂:磷Ylide,硫Ylide•ATP•甘氨酸,丙氨酸,苯丙氨酸,半胱氨酸,谷氨酸,赖氨酸•葡萄糖,半乳糖,麦芽糖,乳糖,蔗糖及其糖苷的结构(Haworth透视式和构象式-椅式构象)•二,基本概念•1.有机化学反应类型•1)自由基反应•取代反应,加成反应,集合•氧化,还原反应•2)离子型反应•亲电反应:取代反应,加成反应•亲核反应:取代反应,加成反应•消去反应•3)周环反应•环加成反应,电环化反应,σ–迁移•2,基本概念•1)糖的概念•吡喃结
2、构,差向异构体,端基异构体,α-构型,β-构型,糖苷,还原糖,非还原糖,D/L-构型.•2)氨基酸,多肽,蛋白质的结构(•等电点,肽键,蛋白质的变性,寡肽的命名.•3)核酸和核苷酸的组成•嘧啶,嘌呤,DNA,RNA•4)其他•互变异构体•烯醇负离子和烯醇,烯胺,烯酮结构•西佛碱,亚胺,肟,腙,苯腙结构•异氰酸酯结构•简单寡肽的命名•酰亚胺的结构•3.重要的有机化学反应:•1)羟醛反应和羟醛缩合反应,Claisen缩合,Dieckmann缩合反应(注意交叉缩合反应).安息香缩合反应.•2)Witty反应•3)胺甲基化反应(Mannich反应)•4)Michael加成
3、和Robinson成环反应•5)Reformatsky反应•6)重排反应:碳正离子重排;伯胺重排,氨基醇的重排;Pinacol重排;Beckmann重排,•Favorskii重排;乙醇酸重排;Hoffmann重排;•[3,3]迁移;[1,5]迁移•7)RMgX与醛酮,羧酸衍生物(酯)的反应制备醇的反应.•8)糖和氨基酸的性质•9)Gabriel合成伯胺的反应•10)β-酮酸的脱羧,β-羟基酸脱水反应•11)二元羧酸的加热分解反应•12)乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解•13)卤仿反应•三,反应机理:•1.羟醛反应和羟醛缩合反应(酸催化和碱催化)•2.羧酸衍生物的亲
4、核取代反应及其羧酸衍生物的相互转化反应.•3.Favorskii重排;乙醇酸重排;Hoffmann重排;碳正离子重排;伯胺重排;氨基醇的重排;Pinacol重排;Beckmann重排.•4.Claisen缩合,Dieckmann缩合反应(注意交叉缩合反应).安息香缩合反应.•5.Michael加成和Robinson成环反应•6.萜类化合物的生物合成机理•四.回答问题和选择性问题•1.羧酸衍生物的亲核取代反应活性•2.α-H的活性和烯醇式的稳定性•3.重排反应的基团迁移顺序•4.σ–迁移的同面和异面迁移问题•5.酮糖的还原性问题•6.氨基酸和蛋白质的等电点问题•7.
5、官能团的保护问题(判断反应的对错,合成,完成反应)•8)酯的合成和水解反应速度问题•9)取代酸的酸性强弱•10)胺的碱性强弱•五.合成•1.缩合反应(羟醛缩合,酯缩合等)•2.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用(羧酸和酮的制备)•3.Michael加成和Robinson成环反应的应用•4.RMgX与醛酮,羧酸衍生物(酯)的反应(各种醇的制备)•5.多肽的合成方法•有机反应类型•有机化学重要反应类型：•1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。•2、加成反应：有机物分子中未饱和
6、的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。•加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。例如：•CH2CH2+HClCH3CH2Cl•3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。例如：例1、下列醇类能发生消去反应的是（）A、甲醇B、1-丙醇C、1-丁醇D、2,2-二甲基-1-丙醇例2、激光有很多用途，例如波长为10.3的红外激光能切断分子中的一个键，使之与发生取代反应：而利用的红外激光却能切断两个键，并与发生二元取代反应。（1）试写出二元取代的化学方程式：___
7、_______________。（2）现用5.6g和9.72g正好完全反应，则生成物中除了甲烷外，其他两种产物的物质的量之比为多少？4、氧化反应：有机物得氧失氢的反应。氧化反应包括：（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；（3）醇氧化为醛和酮；（4）醛氧化为羧酸等反应。5、还原反应：有机物加氢去氧的反应。例如：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH例3、下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（）A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3C—OHC、CH3CH(OH)CH3D、CH3CH2CH2OH例
8、4、1.
