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1、有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第七章卤代烃相转移催化反应_百度...本文由10141990liu贡献pdf文档可能在WAP端浏览体验不佳。建议您优先选择TXT,或下载源文件到本机查看。第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应(一)写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。(1)C5H11Cl(并指出1°,2°,3°卤代烷)解:(1)C5H11Cl共有8个同分异构体:(2)C4H8Br2(3)C8H10ClCH3CH2CH2CH2CH2Cl1-氯戊烷(1)oCH3CH2CH2CHCH3Clo2-氯戊烷(2)ClCH3CH2CHCH2CH3Clo3-氯戊烷(2)C
2、lCH3CCH2CH3CH3o2-甲基-2-氯丁烷(3)CH3CHCH2CH2ClCH33-甲基-1-氯丁烷(1)oCH3CHCHCH3CH33-甲基-2-氯丁烷(2)CH3CH3CCH2ClooCH3CH3CH2CHCH2Cl2-甲基-1-氯丁烷(1)(2)CH3o2,2-二甲基-1-氯丙烷(1)C4H8Br2共有9个同分异构体:CH3CH2CH2CHBr21,1-二溴丁烷CH3CH2CHCH2BrBr1,2-二溴丁烷CH3CHCH2CH2BrBrBrCH3CH2CCH3BrBr(CH3)2CCH2Br1,3-二溴丁烷BrCH2CH2CH2CH2Br1,4-二溴丁烷Br2
3、,2-二溴丁烷CH3CHCHCH3BrCH32,3-二溴丁烷2-甲基-1,2-二溴丙烷BrCH2CHCH2Br2-甲基-1,3-二溴丙烷(CH3)2CHCHBr22-甲基-1,1-二溴丙烷(3)C8H10Cl共有14个同分异构体:CH2CH2ClClCHCH3CH3CH2ClCH3CH3CH2Cl1-苯-2-氯乙烷1-苯-1-氯乙烷o-甲基苯氯甲烷m-甲基苯氯甲烷CH2Clp-甲基苯氯甲烷CH2CH3ClCH2CH3CH2CH3ClCH3CH3Cl3-氯-1,2-二甲苯CH3CH3Clo-氯乙苯m-氯乙苯Clp-氯乙苯4-氯-1,2-二甲苯CH3CH3ClCH3CH3CH3
4、ClClCH32-氯-1,3-二甲苯5-氯-1,3-二甲苯CH3Cl4-氯-1,3-二甲苯CH32-氯-1,4-二甲苯(二)用系统命名法命名下列化合物。Cl(1)HCCCH3Br(2)BrCH2Cl(3)BrCH2C=CHClBr1-氯-2,3-二溴丙烯CH3H(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷顺-1-氯甲基-2-溴环己烷Cl(5)CH2Br(4)CH2ClCH3(6)Cl1-溴甲基-2-氯环戊烯2-甲基-4-氯苯氯甲烷CH3CHCHCH3Br2-苯-3-溴丁烷(三)什么?1,2-二氯乙烯的(Z)-和(E)-异构体,哪一个熔点较高?哪一个沸点较高?为H解:熔点:ClC=CH
5、HC=CClH沸点:ClClHC=CClHClHC=CClClH原因:顺式异构体具有弱极性,分子间偶极-偶极相互作用力增加,故沸点高;而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好,它在晶格中的排列比顺式异构体紧密,故熔点较高。(四)比较下列各组化合物的偶极矩大小。(1)(A)C2H5Cl(B)CH2CHCl(C)CCl2CCl2(D)CHCCl(2)(A)CH3Cl(B)CH3Cl(C)CH3Cl解:(1)(A)>(B)>(D)>(C)(2)(B)>(C)>(A)。(C)为对称烯烃,偶极矩为0(五)写出1-溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。(1)NaOH水溶液(3)Mg,
6、纯醚(5)NaI(丙酮溶液)(7)CH3CCNa(2)KOH醇溶液(4)(3)的产物+D2O(6)(CH3)2CuLi(8)CH3NH2(10)NaCN(12)CH3COOAg(2)CH3CH2CHCH2(9)C2H5ONa,C2H5OH(11)AgNO3,C2H5OH解:(1)CH3CH2CH2CH2OH(3)CH3CH2CH2CH2MgBr(5)CH3CH2CH2CH2I(7)CH3CH2CH2CH2CCCH3(9)CH3CH2CH2CH2OC2H5(11)CH3(CH2)3ONO2+AgBr(4)CH3CH2CH2CH2D(6)CH3CH2CH2CH2CH3(8)CH
7、3CH2CH2CH2NHCH3(10)CH3CH2CH2CH2CN(12)CH3(CH2)3OOCCH3+AgBr(六)完成下列反应式:解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。(1)OCH3CH3CCH2ICH3CH3COOAgOCCH3CH3CCH2CH3+CH3CH3(主要产物)NaICH3OCCH2OCCH3CH3(次要产物)(2)BrH3CBrBr丙酮BrH3CH+IH3CCH3(3)CH3NaCNDMFCH3HHHHHCNHH(主要产物)(次要产物)(4)CH3HHBrDHNaOC2H5C2H5OHCH3