北美刺人参叶化学成分的研究

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1、万方数据2010年4月第12卷第4期中国现代中药ModernChineseMedicineApr.2010VoL12No.4化学成分北美刺人参叶化学成分的研究刘培培1,窦德强h,SmithDavidC2(1.辽宁中医药大学药学院,辽宁大连116620;2.GreenGoldInc.Alsaka,USA)[摘要】目的:研究北美刺人参叶中的化学成分。方法:对北美刺人参叶60%乙醇提取物的正丁醇部分进行分离和纯化,根据光谱数据和理化性质鉴定各化合物的结构。结果:分离并鉴定了4个单体化合物,分别为正二十九烷醇(I),正二十二烷酸(Ⅱ),3a-羟基羽扇_豆_-20(29

2、)一烯-23,28一二酸(U1)和齐墩果酸-3一O-p-D一吡喃葡萄糖醛酸苷(Ⅳ)。结论:化合物I一Ⅳ均为首次从北美刺人参叶中分离得到的化合物。[关键词]北美刺人参;正二十九烷醇;正二十二烷酸;羽扇豆;齐墩果酸北美刺人参Devil78club[Op/opan似horr/dus(Sm)Torr.&A.Graye】【.Miq.,Araliaceae]为五加科刺人参属(Oplopanaxmiq.)一种多年生落叶小灌木,生长于太平洋西北部,主要分布在阿拉斯加及不列颠哥伦比亚[1]。北美刺人参是当地的传统药用植物,用于治疗关节炎、感冒、发烧、喉头肿胀、肺结核、糖尿病、便

3、秘、细菌真菌感染等多种疾病[2别。目前报道该植物含有不饱和脂肪酸、聚炔类化合物等。但该植物中皂苷类化学成分尚未有报道,本文对采自美国阿拉斯加的刺人参叶的化学成分进行了初步研究,分离得到了正二十九烷醇(I),正二十二烷酸(Ⅱ),3仅一羟基羽扇豆-20(29).烯-23,28一二酸(Ⅲ)和齐墩果酸-3一o-/3一D一吡喃葡萄糖醛酸苷(Ⅳ)。这4种化合物均为首次从该植物中分离得到。l仪器、材料与试剂核磁共振波谱仪:BRUKER—ARX-500;ESI-MS:Agilent1100LC/MSDTrap—SLspectrometer(USA);制备HPLC系统采用HIT

4、ACHI7100制备型高效液相色谱仪,YMC—PackODS—A柱(250mm×10mm,51xm);柱色谱及TLC所用硅胶(青岛海洋化工厂);ODS(日本FujiSylisia化学品公司);甲醇、三氯甲烷为分析纯。2提取与分离北美刺人参叶于2007年9月采自美国HomerAK,由美国阿拉斯加植物资源中心(AlaskaPlantMaterialCenter,Butte,Alaska,USA)主管DavidSmith和StoneyJ.wrisht鉴定。取北美刺人参干燥叶(4.5kg),粉碎成粗粉,用60%乙醇水溶液回流2h,提取2次,合并提取液,回收乙醇,浓缩得

5、浸膏2299。将总浸膏用蒸馏水稀释成1.5L,依次用石油醚、三氯甲烷、正丁醇萃取。正丁醇萃取物经硅胶柱色谱,用三氯甲烷.甲醇(100:1—1:1)梯度洗脱,得10个洗脱组分。组分l经三氯甲烷一甲醇(100:1)分离纯化,甲醇重结晶得到化合物I,Ⅱ,Ⅲ。组分8经三氯甲烷-甲醇(3:1)洗脱,ODS柱HPLC(80%甲醇.水)分离和纯化,得化合物Ⅳ。3鉴定3.1化合物I白色结晶(三氯甲烷),mp94~950C。ESI-MS:m/z424[M]+,分子式为c29H600。1H—NMR(C5D5N,500MHz)踟.88(1H,t,J=6.3Hz)提示为CH3信号;8

6、1.33(50H,br.s)提示为25个CH2重叠氢信号;81.53(2H,m,J=6.3Hz)和81.77(2H,P,J=6.3Hz),推测为CH2一CH2CH2一结构片段;83.90(2H,t,J=6.3Hz)提示有CH2一CH2一OH片段。13C-NMR(C,D,N,500MHz)862.2的信号提示该化合物有一连氧碳;833.8,32.1,30.1,30.0,29.9,26.6,22.9提示应存在多个亚甲基碳信号;814.3提示该化合物有一甲基信号。故推测该化合物为饱和脂肪醇类化合物。其波谱数据与文献[7]对照一致,鉴定该化合物为正二十九烷醇(1-no

7、nacoh01)。3.2化合物Ⅱ白色结晶(三氯甲烷),mrS5—86℃。ESI-MS:re/z340[M]+,分子式为C22H4402oIH—NMR(C5D5N,500MHz)踟.88(1H,t,J=6.8Hz)提示为CH,;81.25(36H,br.s)提示为18个CH2重叠氢信号;81.63(2H,P,J=7.5Hz)和82.34(2H,t,J=7.5Hz)推测含有CH2一CH:CH2-结构片段。13c-[通讯作者】‘窭德强,E-mail:doudeqian92003@yahoo.eoiILen·19·万方数据2010年4月第12卷第4期中国现代中药Mod

8、ernChineseMedicineA

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