2014届高考化学总复习 智能考点归类总结 有机化合物的合成(含方法提示和解析)

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1、智能考点有机化合物的合成Ⅰ.课标要求1、认识有机合成对人类的重大影响。2、认识烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的相互联系。3、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。Ⅱ.考纲要求1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2、了解烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。Ⅲ.教材精讲一、有机化合物合成1、有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物（一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物）为原料，用化学方法制备

2、较复杂的有机化合物。2、有机化合物合成的准备知识（1）熟悉烃类物质（乙烯、乙炔、1，3—丁二烯、苯、甲苯等），烃的衍生物（卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等）、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。（2）熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。（3）熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系153、有机化合物合成流程的示意图明确目标化合物的结构设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能二、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入和消除1、碳骨架的构建：构建碳骨架是合成有机物的重要任

3、务，包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。（1）增长碳链的方法：常见有加聚、缩聚、酯化反应等，另外卤代烃与NaCN在乙醇溶液的取代反应，溴乙烷和丙炔钠的反应等H+液氨①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrCH3CH2CN+2H2OCH3CH2COOH+NH3②CH3CCH+2Na2CH3CCNa+H2CH3CH2Br+NaCN+CH3CCNaCH3CH2CCCH3+NaBr（2）减短碳链的方法：烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径，苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸或羧酸盐脱羧反应也使

4、碳链减短。CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO32、官能团的引入催化剂加热加压（1）引入羟基：乙烯和水的加成反应，卤代烃的水解反应，醛酮的加H2，此外，酯的水解，葡萄糖的分解反应，醛的部分氧化成羧酸、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基等。CH2=CH2+H2OCH3CH2OHNaOHH+CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr催化剂CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHC6H12O6(葡萄糖)2CH3CH2OH+2CO2↑催化剂加热加压催化剂—Br（2）引入卤原子：烯炔和卤素、卤化氢的加成，

5、烷烃、苯及其同系物、醇的取代等。CH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O+Br2+HBr15催化剂加热（3）引入双键：炔烃的不完全加成，醇和卤代烃的消去等。CHCH+H2CH2=CH2NaOH/醇加热CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBr（4）其他有生成醛、酮：烯与水的催化氧化，醇的催化氧化等。3、官能团的消除（1）不饱和键：烯烃等加成、加聚反应（2）羟基：消去生成不饱和烃，催化氧化生成醛，与氢卤酸的取代，与酸的酯化反应，分子间脱水反应等（3）卤原子

6、：水解和消去反应等三、有机合成题的分类1、设计有机合成的路线（1）顺推法：从确定的原料分子开始，比较原料分子和目标分子在结构上的异同，特别是官能团和碳骨架的差别，设计由原料分子转向目标分子的合成路线。（2）逆推法：从产物逆推出原料，设计合理的合成路线。2、有机合成题的分类（1）给出原料合成物质，要求写出各步化学方程式和相应的基本反应类型。（2）给出所得物质的合成路线，要求填写物质和相应的基本反应类型。解题的关键是要熟悉有机物的化学性质，有机物间的相互关系，以及有关化学反应方程式。Ⅳ.典型例题例1.可在有机物中引进羟基的反应类型可能有：①取

7、代、②加成、③消去、④酯化、⑤氧化、⑥还原，其中正确的是A．①②③B．①④⑤⑥C．①②⑤⑥D．①②③⑥[解析]乙烯和水的加成反应，卤代烃的水解反应，醛酮的加H2，此外，酯的水解，葡萄糖的分解反应，醛的部分氧化成羧酸（可以看成有羟基）、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基等。答案选C。例2．乙二醇是一种重要的化工原料，工业上用乙醇为原料经过三步反应来制取，在下图方框内填入相应有机物的结构简式，在括号中填入反应物或反应条件。15[解析]根据逆推法，产物分子与原料乙醇比较，碳骨架没有变化，而羟基由一个变为两个碳原子都有一个羟基，在卤代烃水解反

8、应中，一个卤素原子水解可以得到一个羟基，即可逆推出每步的中间产物。答案如下：COOH例3.“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗菌类药物的商品名，其主要成分是化合物对-异丁基-α-甲基苯