厚果鸡血藤化学成分的研究(ⅰ)

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1、厚果鸡血藤化学成分的研究(Ⅰ)更新日期：2009-07-29点击：　陈凤庭　陆江海　陈祺聪　郭金清　钟世舟　　颜星中　祝亚非摘　要　从豆科植物厚果鸡血藤Millettiapachycarpa根中分得多种结晶性成分，其中4个成分经鉴定分别为：β-谷甾醇(Ⅰ)、齐墩果酸(Ⅱ)、水黄皮素(karanjin，Ⅲ)、3，3′，4′-三甲氧基-7，8-呋喃骈黄酮〔2-(3′，4′-dimethoxyphenyl)3-methoxy-4H-furo(2，3-h)-1-benzopyran-4-one，Ⅳ〕。其中Ⅲ为首次从该植物中分得，Ⅳ为一新化合物

2、，命名为厚果鸡血藤甲素(pachycarinA)。关键词　厚果鸡血藤　黄酮醇　厚果鸡血藤甲素StudiesontheChemicalConstituentsofThickfruitMillettiaRoot(Millettiapachycarpa)Ⅰ　　ChenFengting,ZhongShizhou*，LuJianghai,etal.(GuangzhouInstituteofPharmaceuticalIndustry，Guangzhou510240;*AssayCenterofSunYat-senUniversity)　　Abs

3、tract　　SeveralcompoundswereisolatedfromtherootofMillettiapachycarpaBenth..Onthebasisofchemicalevidenceandspectraldata,fourofthemwereidentifiedas:β-sitosterol(Ⅰ),oleanolicacid(Ⅱ),karanjin(Ⅲ),and2-(3′,4′-dimethoxyphenyl)3-methoxy,4H-furo(2,3-h)-1-benzopyran-4-one(Ⅳ).Compo

4、undⅣisnewandtentativelynamedaspachycarinA,andcompoundⅢwasisolatedfromthisplantforthefirsttime.　　Keywords　　MillettiapochycarpaBenth.　pachycarinA　　厚果鸡血藤MillettiapachycarpaBenth.豆科植物，又名少果鸡血藤，味苦辛、热，有毒，具有杀虫、攻毒、止痛之功效。主治疥疮、癣、癞、痧气腹痛、小儿疳积等疼痛〔1〕。广东省连县等地民间用以治疗乙型肝炎。我们从厚果鸡血藤根部分离得到多种

5、化合物。经理化常数和光谱分析，鉴定了其中的4个化合物，分别为β-谷甾醇(Ⅰ)、齐墩果酸(Ⅱ)、水黄皮素(karanjin,Ⅲ)、3，3′，4′-三甲氧基-7，8-呋喃骈黄酮〔2-(3′，4′-dimethoxyphenyl)3-methoxy-4H-furo(2，3-h)-1-benzopyran-4-one，Ⅳ〕)，其中Ⅳ为一新化合物，命名为厚果鸡血藤甲素(pachycarinA)。化合物Ⅲ为首次从该植物中分离得到。　　化合物Ⅲ为无色针状结晶，mp157℃～158℃(丙酮)。MSm/z292，291，160，132，元素分析实验值%

6、：C：74.27；H：4.32。据此确定其分子式为C18H12O4。UVλMeOHmaxmm:299.0,257.5。IRcm－1：1637(羰基吸收)。显示化合物Ⅲ是一个黄酮类化合物，据不饱和度推测应有一个呋喃环。13CNMR数据显示呋喃环应连接在C7，C8位上，1HNMR中δH3.915ppm(3H)信号显示有一个甲氧基，13CNMR中δC164.676ppm信号为羰基碳的吸收，比较高场，显示C3位上有一个甲氧基〔2〕。化合物Ⅲ为一个呋喃黄酮与文献〔2〕报道的水黄皮素的1HNMR、13CNMR一致。故化合物Ⅲ为水黄皮素，化学结构式

7、如图1所示。　　化合物Ⅳ为针状结晶，mp138℃(丙酮)。MSm/z352(M＋)，337，154，136，元素分析实验值%：C：68.38；H：5.01。据此计算化合物Ⅳ的分子式为C20H16O6，不饱和度为13。UVλMeOHmaxnm:318.50，242.50。IRcm－1：1644(羰基吸收)。确定化合物Ⅳ也是一个黄酮类化合物。1HNMRδH3.997ppm(6H)、3.928ppm(3H)显示化合物Ⅳ有3个甲氧基。其余7个氢均为芳环上的氢质子。13CNMR谱图发现这2个化合物极为相似。只有化合物Ⅳ多了2个甲氧基，而且这2个

8、甲氧基是在B环上。把化合物ⅣB环上的6个碳化学位移和3个氢质子化学位移同化合物Ⅴ〔3〕的B环上的碳和氢的化学位移进行比较，发现这2个化合物B环上的碳氢化学位移数据极为相近。确定化合物Ⅳ的B环上的2个甲氧基连在C3′，C4