有机化学(徐寿昌)习题答案8

有机化学(徐寿昌)习题答案8

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1、第八章立体化学一、下列化合物有多少种立体异构体?两种四种三种八种四种没有β-溴丙醛,没有locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame8.3,4-庚二烯,两种(对映体)9.1,3

2、-二甲基环戊烷,三种二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体,那些是非对映体。解:颜色相同的是对映体,不同的为非对映体。四种立体异构,两对对映体有三种立体异构,其中两种为对映异构体对这个题的答案有争议,大多数认为没有立体异构,但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式,应该有两对对映体。locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(Wu

3、zhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame 三、下列化合物那些是手性的?解:表示没有手性表示有四、下列各组化合物那些是相同的,那些是对映体,那些是非对映体?相同化合物对映体locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(Wuz

4、hensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame非对映体,顺反异构 非对映体对映体和(2R,3S)-2,3-二溴丁烷是相同化合物,为内消旋体。五.胆甾醇的结构式如下:locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(Wuzhensaid

5、informationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame用*表示手性碳,解如右:六、写出下列化合物的菲舍尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。 locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisC

6、arpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame七、用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中那些是内消旋体?解:全部使用菲舍尔投影式,根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,只要任意两个基团或原子交换一次位置,就可以互变一次构型,解题时,任意写出分子的菲舍尔投影式,先进行构型判断,如果不对,就交换两个原子或基团位置一次。1.(R)-2-戊醇2,(2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷3,(S)-CH2OH-CHOH-CH2NH24,

7、(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷 5,(S)-2-溴代乙苯6,(R)-甲基仲丁基醚locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame八、写出3-甲基戊烷进行氯化反应时可能生

8、成一氯代物的菲舍尔投影式,指出其中那些是对映体,那些是非对映体?解:3-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体,如下:其中(1)存在一对对应体,(2)存在两对对映体,总计有六种异构体。其中用同一种颜色表示的为对映体,不同颜色之间为非对映体(指化合物(2))。九、某醇C5H10

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