第十四章习题答案

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1、第十四章含氮有机化合物1、给出下列化合物名称或写出结构式。三氨基戊烷异丙基胺N-乙基苯胺N-甲基-3-甲基苯胺氯化-3-氰基-5-硝基重氮苯4`-硝基-2,4-二羟基偶氮苯顺-4-甲基-1-环己烷对硝基氯化苄苦味酸1,4,6-三硝基萘2、按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由。locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpen

2、ter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame11(1)解:因为甲基是供电子基,使氮上的电子云密度能增加,故胺的碱性增大,而硝基是吸电子基,使氮上的孤对电子密度减少,故碱性减小。(2)解:在甲胺中,由于甲基供电子效应,使氮的电子云密度增大,碱性增强。在酰胺中,由于氮上的孤对电子与羰基共轭,使氮上的电子云密度减小,从而碱性减弱。3、比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸高低并说明理由。解:正丙醇>正丙胺>甲乙胺>三甲胺>正丁烷分子间的氢键导致沸点升高。由于氧的电负性大于氮的电负性,因而正丙醇分子间能形成

3、较强的氢键,沸点最高;正丙胺的氮原子上有两个氢可以形成氢键,甲乙胺只有1个,而三甲胺氮原子上没有氢原子,因而不能形成氢键;正丁烷是非极性分子,分子间只存在较弱的色散力,因而沸点最低。4、如何完成下列的转变:(1)解:(2)解:(3)locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,du

4、etomissedfatal,whennightcame11(4)         5、完成下列各步反应,并指出最后产物的构型是(R)或(S)。       6、完成下列反应:(1)locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightc

5、ame11(2)解:(3)解:(4)解:(5)解:locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame11(6)解:(7)解:(8)解:(9)解:(10)解:7、指出下列重排反应的产物:locatedintheTomb,Dong

6、ShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame11(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)8、解释下述实验现象:(1)对溴甲苯与NaOH在高温下反应,生成几乎等量的对和间甲苯酚。解:反应为苯炔机理:locatedintheTomb,DongShenJiab

7、ang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame11(1)2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用NaHCO3水溶液洗涤除酸,则得不到产品。解:在2,4-二硝基氯苯中,收于邻、对位的2个硝基的强拉电子效应的影响,Cl很容易被OH取代(亲

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