11.醛酮附加习题及解答

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1、第十一章醛和酮⒈用系统命名法命名下列化合物:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)解:(1)3-甲基丙醛(2)5-乙基-7-辛烯醛(3)(E)-3-苯基-2-丁烯醛(4)4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛(5)2-甲基-3-戊酮(6)4-乙撑基环己酮(螺[2.5]-6-辛酮)(7)1-苯基-1-丙酮(8)(2S,4R)-2-甲基-4-乙基环己酮2.写出下列有机物的构造式(1)2-methylbutanal(2)cyclohexanecarbaldehyde(3)4-penten-2-one(4)5-chloro-3-methylpentanal(5)3-ethylbenzalde

2、hyde(6)1-phenyl-2-buten-1-one解:(1)(2)(4)(5)(5)(6)⒊以沸点增高为序排列下列各化合物,并说明理由。⑴a.CH2=CHCH2CHOb.CH2=CHOCH=CH2c.CH2=CHCH2CH2OHd.CH3CHO(2)a.b.c.d.locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotA

3、fewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame解:(1)沸点高低顺序为dc>d>a4.完成下列反应方程式:locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(Wu

4、zhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame5.试设计一个最简便的化学方法帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类,是否含有甲醛?并说明理由。解:用Schiff试剂,检验废水;如显紫红色表示可能有醛存在,再加多量H2SO4,紫红色不褪,示有甲醛。6.以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序,排列下列化合物,并说明理由。解:HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,

5、则K值增大,故K值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)综合考虑:则K值顺序是(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。7.预料下列反应的主要产物:(1)(2)(S)-3-甲基环戊酮8.用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法,并指出各有什么特点。解:locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Linping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewb

6、ayonets,duetomissedfatal,whennightcame9.写出醇CH3COCH3与苯肼反应的机制,并说明为什么弱酸性介质(pH-3.5)反应速率快,而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。解:过强的酸性使苯肼质子化,失去活性;适当的酸性羰基质子化,既使羰基碳原子的正电性增大,有利于Nu的进攻,同时又不使苯肼成盐。碱性条件下无法使羰基质子化,导致丙酮活性不够。所以应有一个合适的pH范围。10.对下列反应提出合理的机理:locatedintheTomb,DongShenJiabang,deferthenextdayfocusedontheassassination.Li

7、nping,Zhejiang,1ofwhichliquorwinemasters(WuzhensaidinformationisCarpenter),whogotAfewbayonets,duetomissedfatal,whennightcame11.我国盛产山苍子精油,用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。试回答: (1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂。 (2)拟出能解释上述反应的历程。 (3)第二步反应中—紫罗兰酮是占优势的产物,为

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