华东理工大学有机化学研究生考试

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1、2012年研究生入学考试《有机化学》考试大纲考生需要掌握有机化学中基本理论，各类有机化合物的结构特点和命名、物理和化学性质、制备方法；研究有机化学的方法，实验手段；有机化合物结构的解析。1、有机化学与有机化合物（1）有机化合物的特性，分类，官能团，同分异构体和各种同分异构现象；有机化合物构造式的表示方式。（2）有机化合物中的化学键，化学键杂化理论，键的性质，包括键长、键角、键能、键解离能，键的极性和分子的极性，键的极化，偶极矩。（3）有机化合物的酸碱理论；电子效应、立体效应和溶剂效应。2、烷烃和环烷烃（1）烷烃的命名——系统命名法。（2）同系列和构造异构、碳架异构；烷烃的结构，

2、甲烷的结构；构象，乙烷、正丁烷的构象；构象的表示方法：锯架式、透视式、Newman投影式。（3）烷烃的物理、化学性质；自由基卤代反应历程，反应中能量的变化、反应热、活化能；异构化反应、裂化反应和裂解反应；烷烃的制法：烯烃的氢化，Corey-House反应，Wurtz反应，Grignard试剂法，卤代烷、磺酸酯和对甲苯磺酸酯被锂铝氢还原。（4）环烷烃的通式和命名（包括桥环和螺环化合物）；顺、反异构。（5）环烷烃的物理和化学性质；环烷烃的制备方法：卡宾和烯烃的加成，Diels-Alder二烯合成法。（6）环烷烃的结构及其稳定性；环己烷的构象：船式及椅式，直立键（a键）及平伏键（e）

3、键、一元、二元取代环己烷的构象式。3、立体化学（1）对映异构和对映异构体，非对映异构和非对映异构体，外消旋体和外消旋化，内消旋体。（2）对称元素：对称轴，对称面，对称中心；手性，不对称碳原子，不对称分子，非对称分子；比旋光度，ee值。（3）Fischer投影式；Cahn-Ingold-Prelog次序规则和R/S命名法；相对构型和绝对构型。（4）对映异构体的性质；外消旋体的拆分方法；前手性。4、烯烃（1）烯烃的通式、同系列和构造异构；（环）烯烃的命名：系统命名、顺反和Z/E命名（次序规则）；烯烃的结构和构型；烯烃的物理性质。（2）烯烃的化学性质：亲电加成（X2、HX、H2SO4

4、、HOX、H2O及硼氢化—氧化水解），亲电加成规则（Markovnikov规则）及亲电加成反应历程（含顺式、反式加成），碳正离子重排；自由基加成——过氧化物效应及其反应历程，反Markovnikov规则；烯烃的催化顺式加氢；烯烃的氧化（空气催化氧化、过氧酸、稀冷KMnO4，OsO4），酸性KMnO4、臭氧化分解；a-H的卤代、氧化；金属卡宾催化的复分解反应；聚合反应。（3）烯烃的主要来源和制法：石油裂解气的分离、醇脱水、卤代烷烃脱卤化氢、邻二卤化物脱卤素。1、炔烃、二烯烃（1）烯烃的通式、同系列和构造异构；炔烃的命名：系统命名；炔烃的结构；炔烃的物理性质。（2）炔烃的化学性质：

5、端炔氢的酸性：与Li、Na、氨基钠的反应，与银氨溶液、亚铜氨溶液的反应；炔烃的加氢还原（顺/反的控制）：Lindlar催化剂，钠/液氨，三键和双键的活性差异；炔烃的亲电加成（X2，HX，H2O，硼氢化—氧化水解）；炔烃的亲核加成（HCN，ROH，RCOOH，RNH2，RSH，RCONH2）；炔烃的氧化反应（臭氧、KMnO4）；乙炔的二聚、三聚、四聚反应。（3）炔烃的制备：碳化钙（电石）法，甲烷法，邻二卤代烷、偕二卤代烷脱两分子卤化氢，金属炔化物与卤代烷反应。（4）二烯烃的分类和命名；共轭二烯烃的结构；1，3-丁二烯的结构；共轭效应；电子离域概念及1,3-丁二烯的分子轨道；超共轭

6、效应。（5）共轭二烯烃的化学性质：1,2-加成和1,4-加成；Diels-Alder反应；电环化反应；聚合反应（均聚及共聚）；天然橡胶及合成橡胶。2、芳香烃、杂环化合物（1）单环芳烃的构造异构和命名；苯的结构：分子轨道、共振结构式；Hückel规则及其应用；芳香性；芳香离子，薁，轮烯。（2）单环芳烃的来源和制法；单环芳烃的物理和化学性质；亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化反应，芳环上的亲电取代反应历程，苯环侧链取代；加成反应：催化加氢、加氯；氧化反应：苯环氧化、苯环侧链氧化；苯环亲电取代反应的定位规则，定位规律的解释：电子效应、共振结构式

7、，立体效应，二元取代苯的定位规律；苯的定位规律在有机合成上的应用。（3）联苯及其衍生物的结构、命名和亲电取代，Ulmann偶联反应；稠环芳烃；萘的结构；萘的化学性质：亲电取代（卤代、硝化、磺化及酰基化）；萘环亲电取代的定位规则；氧化反应；加氢；蒽的结构；蒽的化学性质：加成反应，亲电取代，氧化反应。（4）杂环化合物的分类和命名、结构和芳香性；五元杂环化合物（呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、噻唑、吡唑及其衍生物）的来源和性质：亲电取代，催化加氢，氧化反应，酸碱性；六元杂环化合物（吡啶、喹啉、异喹啉