第十八章 碳水化合物63472

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1、第十八章碳水化合物一、在所有D型己醛糖和D型戊醛糖中，哪一些糖用硝酸氧化后能够得到内消旋的糖二酸？答：有D-(+)-阿洛糖、D-(+)-半乳糖、D-(-)-核糖、D-(+)-木糖。 二、试用Ｒ－Ｓ标记法标出所有D型戊醛糖的手性碳原子的构型。解： 三、（１）Ｄ－葡萄糖和Ｌ－葡萄糖的开链式结构是否为对映体？答：是。 （２）α－Ｄ－吡喃葡萄糖和β－Ｄ－吡喃葡萄糖是否为对映体？答：不是，互为异头物。 四、试用化学方法区别下列各组化合物：１、葡萄糖和蔗糖答：葡萄糖能与托伦试剂发生银镜反应。 ２、蔗糖和麦芽糖答：麦芽糖能

2、与托伦试剂发生银镜反应。 ３、麦芽糖和麦芽糖酸答：麦芽糖能与托伦试剂发生银镜反应。 ４、葡萄糖和葡萄糖酸答：葡萄糖能与托伦试剂发生银镜反应。 ５、葡萄糖醇和葡萄糖酸答：与碳酸铵反应能有气体生成的为葡萄糖酸。 五、怎样证明Ｄ－葡萄糖，Ｄ－甘露糖和Ｄ－果糖这三种糖的Ｃ－３、Ｃ－４和Ｃ－５具有相同的构型？答：与过量苯肼反应，这三种糖生成同样的糖脎，证明之。 六、写出下列三个化合物与过量苯肼作用后生成的产物。解： 七、试写出Ｄ-(+)-甘露糖与下列化合物反应生成的产物和它们的名称。1. NH2OH解： 2. 过量Ph

3、NHNH2解： 3. Br2/H2O解： 4. HNO3解： 5. (CH3CO)2O解： 6. Me2SO4/NaOH解： 7. CH3OH/HCl解： 八、Ａ、Ｂ、Ｃ都是Ｄ型己醛糖，催化加氢后，Ａ和Ｂ生成同样的具有旋光性的糖醇。但与苯肼作用时，Ａ和Ｂ生成的脎不同，Ｂ和Ｃ能生成同样的糖脎。但加氢时Ｂ和Ｃ所得糖醇不同。试写出Ａ、Ｂ和Ｃ的投影式和名称。解： 九、(+)-龙胆二糖(C12H22O11)存在于龙胆根中。它是一个还原糖，有变旋光现象，能与苯肼作用生成脎，用稀酸水解可得到Ｄ-葡萄糖。若将Ｄ-(+)-龙胆

4、二糖用Me2SO4/NaOH甲基化，然后水解，则得到2,3,4,6-四-O-甲基-Ｄ-葡萄糖。试推测(+)-龙胆二糖的可能结构。解： 十、D-戊醛糖Ａ氧化后生成具有旋光性的糖二酸Ｂ。Ａ通过碳链缩短反应得到了丁醛糖Ｃ。Ｃ氧化后生成没有旋光性的糖二酸Ｄ。试推测出Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ的结构。解：