高中化学复习笔记

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1、有机化合物的合成一、有机合成的基本程序1.有机合成的步骤2.3.有机合成的基本要求①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。二、.烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：三、有机合成的常规方法官能团引入方法官能团引入方法碳碳双键①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；③醇在浓硫酸存在的条件下(170℃)消去H2O；④烷烃的热裂解和催化裂化。羧基①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化④酯的水解。⑤－CN的酸性水解

2、；⑥肽、蛋白质的水解⑦酰氨的水解。碳碳叁键①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。醛基或酮羰基①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。卤素原子①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。酯基①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。氰基①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃

3、与CN-的取代。氨基①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。羟基①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。苯环上引入官能团1.官能团的引入2.官能团的消除⑴通过加成反应消除不饱和键。⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）。⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）。(4)通过水解反应消除酯基。(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。3.官能团的衍变根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团

4、衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍生关系进行衍变：(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如(3)通过某种手段，改变官能团的位置。(4)一元合成路线R—CH═CH2　→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(5)二元合成路线(6)芳香化合物合成路线四、有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。1、保护措施必须符合如下要求（1）只对要保护的基团发生反应，而对

5、其它基团不反应；（2）反应较易进行，精制容易；（3）保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。2、常见的基团保护措施（1）羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。①防止羟基受碱的影响，可用成醚反应：②防止羟基氧化可用酯化反应：（2）对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：（3）对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应(与水或HBr加成)使之达到饱和。；（4）对羰基的保护（以信息形式出现）羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对

6、羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应。（缩醛或缩酮），（缩酮）生成的缩醛或缩酮水解又变成原来的醛或酮。五、有机合成中碳骨架的构建方法1.碳链的增减增长碳链的方法缩短碳链的方法①卤代烃与炔钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。①羧酸及其盐的脱羧反应(脱去羧基)；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。⑥蛋白质、糖类的水解反应⑦石油的裂化或裂解例：例：

7、2.常见碳链的成环和开环的方法类型成环方式开环方式酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环水解羟基酸的酯化成环醚键成环（—O—）二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃小分子加成双烯合成成环三分子乙炔生成苯六、卤代烃的化学性质及其在有机合成中的应用1.卤代烃的化学性质(1)饱和卤代烃易与NH3、C2H5ONa等发生取代反应，而使卤代烃的官能团发生变化R—X+CH3CH2ONa——→R—OCH2CH3+NaX(2)饱和卤代烃易与、NaCN等发生取代反应，而使卤代烃的碳骨架增长R—X+NaCN——→

8、R—CN+NaX(3)具有的饱和卤代烃还可以发生消去反应转变为不饱和烃2.卤代烃在有机合成中的应用(1)有机物分子结构中引