2017-2018学年高中化学 主题6 化学 8226;技术 8226;社会 课题2 药物的分子设计与化学合成作业 鲁科版选修2

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1、药物的分子设计与化学合成(建议用时：45分钟)[学业达标]1．下列说法中，不正确的是(　　)A．现代药物主要是人工合成的药物B．天然药物具有良好的药效，所以不需要进行改造C．药物的生物活性跟它结构中的某些官能团有关D．在药物设计领域计算机应用前景广阔【答案】　B2．下列不属于新世纪药物发展方向的是(　　)A．高效性B．专一性C．低毒性D．低价位【答案】　D3．L多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为。下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是(　　)A．既没有酸性，又没有碱性B．既有酸性，也有碱性C．只有酸性，没有

2、碱性D．只有碱性，没有酸性【解析】　L多巴从结构上分析含有—NH2，因此有碱性(与酸反应)，含有羧基(—COOH)和酚羟基，又有酸性(与碱反应)。【答案】　B4．桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分，其结构简式如下图所示：-9-以下关于这三种有机物的说法中，不正确的是(　　)A．都能与Na2CO3溶液反应产生CO2B．一定条件下，均能与乙醇发生取代反应C．只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D．1mol阿司匹林最多能与1molNaOH反应【解析】　A．三种有机物都含羧基，具有酸性，能与Na2CO3溶液反应产生C

3、O2，故A正确；B.三种有机物都含羧基，在一定条件下可与乙醇反应，故B正确；C.桂皮酸含有碳碳双键，可发生加成反应，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故C正确；D.阿司匹林中含有酯基和羧基，都可与氢氧化钠反应，1mol阿司匹林最多能与3molNaOH反应，故D错误。【答案】　D5．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是(　　)A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚-9-C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D．贝诺酯与足量Na

4、OH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【解析】　结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。贝诺酯分子中含有—COO—和—CO—NH—两种含氧官能团，A错。对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B对。乙酰水杨酸分子中含有—COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错。贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成、、CH3COONa，D错。【答案】　B6．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表

5、示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(　　)A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．不能使酸性KMnO4溶液退色C．能发生加成、取代、消去反应D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应【解析】　解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基()和碳碳双键()，所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性KMnO4溶液退色。但因无酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反应，故1mol该物质可与

6、2molNaOH反应。【答案】　C7．某抗感冒药的有效成分是伪麻黄碱，其结构简式如图所示。伪麻黄碱不易进入人体的中枢神经系统，无明显刺激中枢神经兴奋的作用，也不会上瘾，所以它是一种比较安全的抗感冒药。下列有关伪麻黄碱的说法中，错误的是(　　)A．伪麻黄碱的分子式为C10H15NO-9-B．在一定条件下，伪麻黄碱和单质溴发生取代反应时，苯环上的一溴代物共有3种C．伪麻黄碱的分子结构中含有苯环，所以伪麻黄碱是苯的同系物D．伪麻黄碱在一定条件下，可以发生的反应类型有加成、取代、消去、酯化等【解析】　苯的同系物属于烃，该物质含有N、O

7、元素，不属于烃，且它们的分子组成上也不相差“CH2”的整数倍，故C错误。【答案】　C8．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)A．香叶醇的分子式为C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液退色C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色D．能发生加成反应不能发生取代反应【解析】　A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪

8、色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。【答案】　A9．NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的叙述，错误的是(　　)A．都能与NaOH溶