北京大学1990年研究生入学考试试题

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1、北京大学1990年研究生入学考试试题考试科目：有机化学考试时间：四月十五日下午招生专业：各专业研究方向：指导教师：试题：答案一定写在另外发的答案纸上，否则不计分。一．完成下列反应，写出主要产物（占30%）1.2.3.4.5.6.7.8.9.310.11.12.13.14.15.一．合成：从指定化合物出发，可用必要的有机及无机试剂进行合成（占35%）i.从苯及丙二酸二乙酯合成ii.从乙酰乙酸乙酯及不多于三个碳原子的有机物合成iii.从苯合成4.从甲苯合成5.从乙炔合成二．立体化学（占8%）i.写出（2S，3R）-2-氯-3-溴戊烷的Fischer投影式

2、3i.写出（1S，3S）-1-乙基-3-苯基环己烷的优势构象ii.判断下列两个投影式是同一物？还是对映体？非对映体？二．反应机制（占13%）1．写出在作用下的主要产物是的反应机制2．请解释下列反应：1.在存在下，用1mole,为何氨基被酰化2.在存在下，用1mole，为何羟基被酰化3.如用处理，则形成，请写出合理的反应机制。三．推测结构（占14%）1．未知物（A）C3H6Br2与NaCN反应生成（B）C5H6N2，（B）酸性水解生成（C），（C）与乙酸酐共热生成（D）和乙酸。（D）的IR：1820、1755cm-1有强吸收；PMR：δ＝2.0ppm（

3、2H五重峰），δ＝2.8ppm（4H三重峰）。请推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构及标明（D）的IR、PMR各吸收峰的归属。2．某化合物分子式为C3H2O2，IR：3310、2500－3000（宽峰）、2130、1710cm-1，PMR：δ＝3.15ppm（1H），δ＝10.3ppm（1H）。请推测此化合物的结构并标明各吸收峰的归属。3