第章糖的结构与功能

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1、幻灯片1第1章糖的结构与功能第一节概述糖的存在：动物、植物、微生物植物干重的80％左右微生物干重的10～30％动物干重的2％以下，但是在肝脏中糖原占湿重的5％，人乳中乳糖浓度5～7％一、糖的概念1.糖类是含有多羟基的醛类或酮类化合物及其衍生物。由C、H、O三种元素组成幻灯片2l2.糖的功能l作为生物能量物质；l合成其他物质（蛋白质、核酸、脂类）的原料；l生物体的结构物质（纤维素、几丁质）；生理活性物质（细胞识别、免疫活性）。幻灯片3幻灯片4二、糖的种类根据能否被水解以及其水解产物的情况，糖主要可分为以下四大类：单糖(monosacc

2、hride):不能再水解的糖（葡萄糖、果糖）。寡糖(oligosacchride):能水解生成2-6个分子单糖的糖，各单糖之间借脱水缩合的糖苷键相连。多糖(polysacchride):能水解生成多个分子单糖的糖。复合糖(glycoconjugate):糖与非糖物质的结合物（糖蛋白、糖脂、蛋白聚糖）。衍生物：糖胺、糠醛酸幻灯片5幻灯片6幻灯片7常见的多糖有淀粉(starch)糖原(glycogen)纤维素(cellulose)幻灯片8糖原是动物体内葡萄糖的储存形式幻灯片9纤维素作为植物的骨架β-1,4-糖苷键幻灯片10幻灯片11常见

3、的结合糖有糖脂(glycolipid)：是糖与脂类的结合物。糖蛋白(glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。幻灯片12第二节单糖定义：不能再水解成更小分子的多羟基醛或多羟基酮。一、葡萄糖分子的结构及构型1.单糖直连结构与D/L标记旋光性：使透过不对称碳原子的化合物水溶液的平面偏振光的振动平面发生偏转的性质。右旋“+”顺时针；左旋“-”逆时针比旋光度；外消旋（等量混合，旋光消失）D型单糖/L型单糖：以甘油醛为标准（氢左羟右）2.单糖环状结构与构象幻灯片13吡喃糖的形成呋喃糖的形成幻灯片14幻灯片15幻灯片16幻灯片17幻灯片

4、18⑴环状结构与哈沃斯投影环状结构的提出是为了解释某些用直连结构无法解释的性质，如葡萄糖的变旋。葡萄糖的醛基可以和C5羟基缩合成六元环的半缩醛，C1即成为不对称碳原子。哈沃斯投影：将直立环式右边的羟基写在平面的环下方，左边的羟基写在平面的环上方。船式构象和椅式构象⑵变旋现象α葡萄糖与β葡萄糖在水溶液中通过开链式互相转化的现象。幻灯片19l构象(conformation)：是指有机物分子的一切原子沿共价键旋转而产生的不同的空间排列。构象可以准确表达不在同一个平面上的原子之间的关系。葡萄糖以较稳定的椅式构象存在幻灯片20⑶果糖五元环六碳

5、酮糖，呋喃环⑷判断糖的构型原则直连中以C5羟基为判据环状中C5羟基在环下的为L型，环上为D型α型半缩醛羟基在环下；β型在环上二、单糖的理化性1.物理性质旋光性（特例）甜度：标准以及顺序（果糖＞蔗糖＞葡萄糖）溶解性幻灯片212.化学性质⑴.与强酸的作用：形成糠醛及其衍生物糖的鉴定：Molish反应：糠醛及其衍生物与α-萘酚反应作用生成紫色的化合物，原理是羰基于酚类进行了缩合，这样，将糖与浓酸作用后再与α-萘酚反应作用就能生成紫色的化合物，可鉴别糖。（多羟、醛基）Seliwanoff反应：同样的原理，将糖与浓酸作用后再与间苯二酚反应，若

6、是酮糖就显鲜红色，若是醛糖就显淡红色，由此可鉴别酮糖和醛糖。⑵.形成糖苷：糖的半缩醛羟基与其它物质的羟基或氨基脱水缩合形成的化合物。反应部位主体、配体、糖苷键的键型（半缩醛羟基的构型-半缩醛羟基的位置，另一羟基的位置）全名：配体半缩醛羟基的构型-半缩醛羟基的位置,另一羟基的位置-主体苷幻灯片22⑶糖的还原性费林反应（Fehling）：定量法与铁氰化钾的反应：将葡萄糖与铁氰化钾（K3Fe（CN）6）溶液共热时，铁氰化钾被还原成亚铁氰化钾（K4Fe（CN）6）。反应式：K3Fe（CN）6+葡萄糖→K4Fe（CN）6+葡萄糖酸幻灯片23⑷

7、形成糖脎糖与三分子苯肼的反应用途：鉴定单糖的种类：糖脎为黄色的不溶于水的晶体，不同的糖脎其晶型和熔点均不同，由此可鉴别单糖的种类。思考题：葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖哪几种可被糖脎反应所鉴别，哪些不能？其余的反应如酯化作用、对碱的作用、糖的氧化性等三、重要的单糖丙糖、丁糖D－半乳糖是乳糖、蜜二糖、棉子糖、琼脂以及半纤维素的组成成分。幻灯片24苯肼只和糖的C-1和C-2成脎后，分子内氢键使其形成较为稳定的六元环结构，从而糖的其他碳原子不再成脎。不同的脎结晶形状不同，熔点不同，生成时间也不同。幻灯片25第三节寡糖定义：结构单位：环状的糖

8、糖苷键主体和配体寡糖（以及淀粉）中的单糖叫残基一.几种重要的二糖1.麦芽糖：葡萄糖α-1,4-葡萄糖苷，直链淀粉的形成方式2.异麦芽糖：葡萄糖α-1,6-葡萄糖苷，枝链淀粉分支处的的形成方式3.蔗糖：α-葡萄糖β-D果糖α，β-1,2