2014高考化学一轮复习 特色训练10 破解有机合成及推断

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1、特色训练10　破解有机合成及推断　1．有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如下：已知：①A是芳香族化合物，其苯环上有2个对位取代基，均不含支链，遇FeCl3溶液能发生显色反应。②F分子中除了2个苯环外，还含有一个六元环。请回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是________，1molA与足量溴水反应最多可以消耗________molBr2。(2)反应①～③中属于加成反应的有________(填序号)。(3)C的结构简式为________，F的结构简式为____________________。(4)A→B的化学方程式是_______________________

2、___________________。解析　从A→B的转化可知，A中含有羧基且其分子式为C9H8O3；比较A和C的分子式可知反应①为加成反应，则A中含有碳碳双键，A能够与FeCl3发生显色反应，故A中含有酚羟基，又因为A的苯环上有2个对位取代基，且均不含支链，所以A的结构简式为。答案　(1)羟基、羧基　3(2)①2．由环己烷可制备1,4环己醇二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。(1)在上述8步反应中，属于取代反应的有________，属于加成反应的有________，反应④属于________反应。(2)写出下列化合物的结构简式。B：______

3、__，C：________。(3)写出反应④、⑤、⑥的化学方程式。④____________________________________________________________，⑤___________________________________________________________，⑥__________________________________________________________。(4)写出在NaOH溶液中水解的化学方程式：___________________________________________________

4、_______。解析　该题的目标产物是1,4环己醇二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。答案　(1)①⑥⑦　③⑤⑧　消去3．A～I九种有机物有如下转化关系：已知：R1CHOHCHOHR2＋HIO4―→R1CHO＋R2CHO＋HIO3＋H2O；又知C的核磁共振氢谱图上共有5个峰。请回答下列问题：(1)写出下列物质的结构简式：C________；I________。(2)由H生成G的有机反应类型为_________________________________。(3)写出下列反应的化学方程式。D→B过程中的第①步：________________

5、________________________。G→F：________________________________________________________。(4)化合物C的同分异构体甚多，写出满足下列条件的所有芳香族同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________________________________________________________________________。①属于对位二取代苯；②能发生银镜反应；③在NaOH溶液中可发生水解反应。

6、解析　根据烯烃H中含有4个碳原子及题给信息，可初步判断A、B、D三种物质中都含有2个碳原子，则C中含有8个碳原子。A是乙醇，D是乙醛，B是乙酸。根据C的核磁共振氢谱图上共有5个峰，再结合框图中C的性质可知C的结构简式为。再逆推可知E为CH3CHOHCHOHCH3，F为CH3CHClCHClCH3，G为CH2===CHCHClCH3，H为CH2===CHCH2CH3。化合物C的同分异构体在NaOH溶液中可发生水解反应，则其为酯类化合物；能发生银镜反应则含有醛基。欲满足题意，只能是甲酸酯，有两种情况：一是HCOO—直接连于苯环上，其他的基团(—OCH3或—CH2OH)位于其对

7、位；二是HCOOCH2—直接连于苯环上，剩余的一个羟基位于其对位。答案　(1)(2)取代反应(3)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH2===CHCHClCH3＋HCl―→CH3CHClCHClCH34．有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如下图所示。已知：A的碳链无支链，且1molA能与4molAg(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。提示：CH3—CH===CH—RBr—CH2—CH===CH—R请回答下列问题：(1)A中所含官能团是___