高二化学选修5(苏教版)同步导学案：4-3 第2课时羧酸的性质和应用

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1、第2课时　羧酸的性质和应用智能定位1.通过对乙酸性质的探究活动，了解羧酸具有酸性的原因，认识酯化反应的特点。2.通过对甲酸化学性质探究活动的设计，认识甲酸的化学性质。3.了解羧酸与醇之间发生的缩聚反应。情景切入醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是醋酸，它属于羧酸，羧酸的组成是怎样的呢？决定其性质的官能团是什么？自主研习一、羧酸概述1.概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连的化合物。2.一元羧酸的通式：R—COOH，官能团—COOH。3.分类(1)按与羧基连接的烃基的结构分类(2)按分子中羧基的数目分类二、羧酸的性质1.乙酸（1）

2、组成和结构俗称分子式结构简式官能团醋酸C2H4O2CH3COOH(2)性质①酸的通性乙酸俗称醋酸，是一种弱酸，酸性比碳酸强。电离方程式为：CH3COOHCH3COO-+H+②酯化反应如乙酸与乙醇的反应。2.甲酸(1)组成和结构分子式结构简式官能团CH2O2HCOOH—COOH、—CHO(2)羧基的性质①与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为HCOOH+NaOH===HCOONa+H2O②与乙醇发生酯化反应，化学方程式为：(3)醛基的性质碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化，化学方程式为3.缩聚反应有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。如对苯二甲酸与

3、乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为思考讨论1.羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识总结羧酸具有哪些通性（以乙酸为例）。提示：（1）能使紫色石蕊试液变红;(2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气；2CH3COOH+2Na==2CH3COONa+H2↑；(3)能与碱(如NaOH)发生中和反应；CH3COOH+OH-==CH3COO-+H2O；(4)能与碱性氧化物(如MgO)反应；2CH3COOH+MgO==Mg(CH3COO)2+H2O;(5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：2CH3COOH+CO===2CH3COO-+CO2↑+H2O。2.在

4、羧酸和酯中都含有“”结构单元，它们能和醛、酮一样与H2发生加成反应吗？提示：羧酸和酯分子中虽然都含有“”结构单元，但由于—OH或—OR的影响，羧酸和酯中的“”均不易与H2发生加成反应。课堂师生互动知识点1羟基的活性比较醇、酚、羧酸的结构中均有—OH。由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：含羟基的物质比较项目醇酚羧酸氢原子活泼性电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反

5、应放出CO2能否由酯水解生成能能能结论：羟基的活性：羧酸>酚>水>醇。特别提醒(1)羧酸都是弱酸，但低级羧酸都比碳酸的酸性强，不同的羧酸酸性不同。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。考例1　某有机物的结构简式如图，当此有机物分别和、、反应时依次生成［解析］　本题考查了不同羟基的酸性问题。由于酸性—COOH>H2CO3>>HCO,所以①中应加入NaHCO3，只有—COOH反应；②

6、中加入NaOH或Na2CO3与酚羟基和—COOH反应；③中加入Na，与—COOH、醇羟基、酚羟基都反应。［答案］　NaHCO3　NaOH或Na2CO3　Na　变式探究1下列物质中，最难电离出H+的是(　　)A.CH3COOH　　　　　　　　　　　　　　　B.C2H5OHC.H2O　　　　　　　　　　　　　　　　　　D.C6H5OH［答案］　B［解析］　本题考查不同类烃的衍生物中羟基的活泼性。根据已有知识不难总结出这几种羟基的活泼性顺序为：羧酸羟基>酚羟基>水中的羟基>醇羟基。故正确答案为B。知识点2　酯化反应的原理及基本类型1.反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一

7、般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。2.基本类型（1）一元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应（3）一元羧酸与二元醇之间的酯化反应(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有两种情况：①②(5)羟基酸的自身酯化反应此时反应有两种情况［以乳酸()为例］：①②特别提醒（1）所有的酯化反应，条件均为浓H2SO4、加热。酯化反应为可