有机化学 复习提纲

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1、有机物复习提纲一、烃:(一)代表物:甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯。(二)分子式、电子式、结构式、结构简式。(三)分子结构。(四)物理性质。(五)化学性质:1、氧化反应:(1)与氧气反应:都能燃烧,但现象不同:甲烷:没有烟→乙烯:火焰明亮、黑烟→乙炔:火焰明亮、浓烈的黑烟→苯:火焰明亮、浓烈的黑烟。(2)与酸性高锰酸钾反应:甲烷、苯不能反应。乙烯、乙炔、甲苯能反应。2、取代反应:(1)甲烷与氯气发生的取代(五种产物,其中两种为气体,另三种为液体)。化学方程式:(2)苯:①与液溴发生取代反应,生成密度比水大、不溶

2、于水的溴苯。化学方程式:注意:苯不与溴水反应,但能发生萃取②硝化反应(与浓硝酸、浓硫酸,加热),生成无色、有毒、密度比水大、不溶于水的硝基苯。化学方程式:(3)甲苯:与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成三硝基甲苯(淡黄色不溶于水的晶体,又叫TNT或黄色炸药,所以甲苯、硝酸都是制取工业用炸药的原料)。化学方程式:3、加成反应:①乙烯可以加溴、氢气、氯化氢、水。化学方程式:②乙炔可以加溴、氢气、氯化氢。化学方程式:③苯可以加氢气。化学方程式:6(六)用途:1、甲烷:燃料,合成氨。2、乙烯:制塑料、催熟果实。3、乙炔

3、:氧炔焰用于焊接与切割金属。4、苯、甲苯:合成原料,有机溶剂。(七)实验室制法:1、乙烯:乙醇与浓硫酸共热到170℃(浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂),反应类型:消去。化学方程式:注意:温度计的球泡要插入液面以下。2、乙炔:电石(CaC2)与水反应(所以乙炔俗称为电石气),化学方程式:,反应类型:复分解。注意事项:1、电石中常含有硫化钙、磷化钙等杂质,所以制得的乙炔常有特殊的臭味(硫化氢、磷化氢),去除方法:用氢氧化钠溶液。2、实际操作中常用饱和食盐水代替水,用块状电石代替粉末状电石,这是为了减慢反应速率以得

4、到平稳的乙炔气流。3、常在导管口附近塞少量棉花,这是为了防止电石与水剧烈反应生成的泡沫进入导管。(八)同系物:定义、通式(烷:烯:炔:苯及其同系物:)、性质。注意:①碳原子数小于或等于4的烃为气体。②芳香族不一定是苯的同系物。(九)同分异构体:同类型的/不同类型的(“四同”的比较)(十)性质:同类型的,支链越多,熔沸点越低。(十)系统命名法(取代基位次总和最小原则):烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物。(十一)由单体推出聚合物,由聚合物推出单体:1、由单体推出聚合物:将双键打开为半键,再将半键重新组合。2、由聚合

5、物推出单体:单双键变换法。步骤:(1)去掉结构式两端的括号。(2)从左到右将主链上的碳碳单键改为碳碳双键,碳碳双键改为碳碳单键。(3)从左到右检查各碳原子是否符合四个键。(4)去掉不符合四个键的碳原子之间的键。(十二)烃的分子式的确定——商余法:已知某烃的相对分子质量为M,则:(1)M/12得到整数商和余数,则整数商为可能含有的最大碳原子数,余数为可能含有的最小氢原子数。(2)当M/12的余数为0,或碳原子数≥6时,将碳原子数依次减少1个即增加12个氢原子,直到饱和为止。(思考:相对分子质量分别为84、78

6、、114的烃的分子式分别为?)一、烃的衍生物:(一)官能团:(二)代表物:溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚。(三)分子式、结构式、结构简式:(四)物理性质:6密度、溶解性:溴乙烷密度比水大且不溶于水;乙醇密度比水小且与水以任意比互溶;乙醛、乙酸密度比水小且易容于水;乙酸乙酯密度比水小且不溶于水;苯酚常温时微溶,与热水可以任意比互溶(注意:苯酚有毒、对皮肤有腐蚀性)。气味:溴乙烷无气味,其他都有气味。(五)化学性质:1、溴乙烷:(1)水解反应:条件:氢氧化钠水溶液中。产物:乙醇和溴化氢。化学方程式:(

7、思考:一氯甲烷水解生成什么?1,2-二氯乙烷呢?)相关问题:检验卤代烃分子中的卤素的方法:实验步骤:①加入NaOH溶液。②加热。③冷却。④加入稀硝酸酸化。⑤加入硝酸银溶液,观察沉淀颜色。相关化学方程式:说明:①加热是为了加快卤代烃水解反应的速率。②加入稀硝酸酸化的目的:一是为了中和过量的NaOH,而是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(2)消去反应:条件:氢氧化钠醇溶液中,加热。产物:乙烯和溴化氢。化学方程式:(思考:2-氯丙烷消去生成什么?1,2-二氯乙烷呢?什么样的卤代烃能发生消去?)2、乙醇:(1)取代:

8、①与钠反应,生成乙醇钠和氢气(注意:乙醇钠不属于盐类)。化学方程式:此反应比钠与水的反应要缓和的多,因为此反应不是离子反应而是取代反应。②与溴化氢反应,生成溴乙烷和水。化学方程式:③分子间脱水:乙醇、浓硫酸共热到140℃,则二分子的乙醇发生分子间脱水生成乙醚。④酯化反应:乙醇与乙酸,浓硫酸加热,生成乙酸乙酯。可逆反应。化学方程式:要点:酸脱羟基,醇脱氢。(2)消去:乙醇、浓硫酸共热到170℃,则分子内脱水生成乙烯

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