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《第八章 现代物理实验方法在》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用1、指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型。 (1)CH3CH2CH=CH2(2)(3)（4）CH3CH2OCH2CH3(5)CH2=CH-CH=O答案：解：⑴π-π*⑵n-σ* ⑶n-π*⑷n-σ*⑸п-п*2、按紫外吸收波长长短的顺序，排列下列各组化合物。⑴ ⑵CH3-CH=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH2(3)CH3ICH3BrCH3Cl ⑷ ⑸反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯 答案：解：⑴⑵CH3-CH=CH-CH
2、=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2⑶CH3I>CH3Br>CH3Cl⑷⑸.反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯3、指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.(1)(2)CH3CH2OCH(CH3)2(3)CH3CH2C≡CH(4)(5)CH2=C=O(6)CH2=CH-CH=CH-CH3答案：解:可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷,⑸,⑹。4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰。 答案：解:图8-32，己酸乙酯的IR图的主要吸收峰是:①.2
3、980-2850cm-1为甲基、亚甲基碳氢键（C—H）伸缩振动产生的吸收峰；②.1742cm-1为羰基（C=O）伸缩振动产生的吸收峰；③.1374cm-1是甲基的C-H弯曲振动产生的吸收峰；④.1240cm-1,1047cm-1为（C—O—C）伸缩振动产生的吸收峰。图8-33,1-己烯的IR图的主要吸收峰是:①.3070cm-1为C—H伸缩振动产生的吸收峰;②．2960~2866cm-1为甲基、亚甲基C—H伸缩振动产生的吸收峰；③．1641cm-1为碳碳双键伸缩振动产生的吸收峰；④．1640cm-1和137
4、9cm-1为C—H弯曲振动产生的吸收峰；⑤．910cm-1为式烯烃C—H面外弯曲振动产生的吸收峰。5、指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体: （1）和CH3-C≡C-CH2OH. （2 和 （3）和（4）和（5）和答案：解:（1）和CH3-C≡C-CH2OH；前后和的伸缩振动峰和后者的和—OH的伸缩振动峰有很大区别；（2）=C-H面外弯曲,反式,980-965cm-1强峰； =C-H面外弯曲,顺式,730-650cm-1峰弱而宽。（3）和,在共轭体系中,羰基吸收波数低于非共轭体系的羰基吸收
5、，前者有共轭。（4）中的C=C=C伸缩振动1980cm-1.中的C=C伸缩振动1650cm-1。（5）和前者的伸缩振动吸收峰与后者的的伸缩振动吸收峰有区别。6、化合物E,分子式为C8H6,可使Br2/CCl4溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成；E的红外光谱如图8-34所示，E的结构是什么？答案：解：不饱和度U=8+1—0.5×6=6＞4，可能含有苯环。①．3300cm-1和2100cm-1是吸收峰说明有≡C—H；②．3080cm-1、1600cm-1、1500cm-1吸收峰说明有苯环；③．756c
6、m-1，691cm-1吸收峰说明苯环上单取代。再结合题目所已知的化学性质，可推得该化合物的结构是：7、试解释如下现象：乙醇以及乙二醇四氯化碳溶液的红外光谱在3350cm-1处都有有一个宽的O-H吸收带，当用CCl4稀释这两种醇溶液时，乙二醇光谱的这个吸收带不变，而乙醇光谱的这个带被在3600cm-1一个尖峰代替。答案：解：在浓的CCl4溶液中，乙醇形成分子间氢键。当稀释后，乙醇中羟基由缔合态变为游离态。而乙二醇则形成分子内氢键，在浓和稀得CCl4溶液中缔合羟基无变化。8、预计下列每个化合物将有几个核磁共振信
7、号？（1）CH3CH2CH2CH3（2）（3）CH3-CH=CH2（4）反-2-丁烯（5）1,2-二溴丙烷（6）CH2BrCl （7）（8）2-氯丁烷答案：解：⑴.2个⑵.4个（必须是高精密仪器，因有顺反异构）⑶.4个（有顺反异构）⑷.2个⑸.4个⑹.1个⑺.3个⑻.5个9、定出具有下列分子式但仅有一个核磁共振信号的化合物结构式；（1）C5H12（2）C3H6（3）C2H6O（4）C3H4（5）C2H4Br（6）C4H6(7) C8H18（8）C3H6Br2答案：解:（1）（2） （3）CH3-O-
8、CH3（4）CH2=C=CH2（5）BrCH2-CH2Br（6）CH3-C≡C-CH3（7） （8）10、二甲基环丙烷有三个异构体,分别给出2,3和4个核磁共振信号,试画出这三个异构体的构型式。答案：解:2组信号4组信号3组信号11、按化学位移δ值的大小,将下列每个化合物的核磁共振信号排列成序。（1） （2） （3） （4）
