丁炔二醇生产的工艺分析 毕业论文

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1、1概述1.1丁炔二醇的物理性质2-丁炔-1，4-二醇俗称丁炔二醇，结构式为HOCH2C≡CCH2OH,分子式为C4H6O2，是一种无色晶体，工业品一般带有淡黄色或琥珀色，属于斜方晶系结构，具有较强的吸水性，有轻微的、类似焦炭的气味。易溶于水乙醇、丙酮等强极性溶剂中，只微溶于醚和苯中，几乎不溶于烃类化合物[1]，丁炔二醇物理性质如表1。丁炔二醇对眼和呼吸道有刺激性，对皮肤有刺激和致敏作用，口服刺激消化道，引起恶心、呕吐甚至惊厥。因此，常用危险化学品的分类及标（GB-13690-92）将该物质划为第6.1类毒害品[2]。表1丁炔二醇的物理性质一览表项目物理性质熔点，℃沸点，℃相对密度闪点，℃燃

2、点，℃蒸发热，KJ/mol燃烧热，KJ/mol溶解度（水）581011.11415233550.2822043741.2丁炔二醇的化学性质⑴分解反应丁炔二醇在高温下不稳定，在160～200℃可以缓慢分解，当温度高于200℃时，发生猛烈分解。碱金属氧化物、强酸、某些重金属盐，尤其是汞盐都能加速分解[3]。⑵酯化反应丁炔二醇与一般的醇一样可以进行羟基反应。两个羟基都可以发生酯化反应。与酸或酸酐可以得到单酯、二酯或混合物。这些酯类易发生歧化反应。⑶烷基化反应丁炔二醇可以进行烷基化反应，与芳醚进行的烷基化过程是可逆的。第60页共60页⑷醇醛缩合反应在酸性催化剂存在下，丁炔二醇与醛或缩醛反应生成醇醛

3、缩合物，它们是用于高能固体发动机燃料的聚氨基乙炔酯的中间体。HOCH2C≡CCH2OH→HO(CH2C≡CCH2OCH2O)nH⑸环化反应在羟基镍-膦络合物存在下，丁炔二醇可以环化生成六羟甲基苯。与氨催化剂一起加热生成吡咯或它的衍生物。⑹异构化反应在汞盐存在下，丁炔二醇容易异构化生成1-羟基-3丁烯-2-酮，其与水、醇、羧酸等带有活泼轻的化合物加成生成1，4-二羟基-2-丁酮或相应的衍生物。HOCH2C≡CCH2OH→CH2＝CHCOCH2OHCH2＝CHCOCH2OH+H2O→HOCH2CH2COCH2O⑺氧化反应丁炔二醇易发生氧化反应。电解氧化能得到高收率的2-丁炔二酸。用过氧乙酸氧化

4、生成丙二酸。⑻加成反应丁炔二醇的三键能进行与乙炔相同的普通加成反应。部分加氢生成2-丁烯-1，4-二醇，完全加成生成1，4-丁二醇。每摩尔丁炔二醇可以与两摩尔氯进行加成反应，但只能与一摩尔溴或碘起加成反应。用盐酸进行非催化加成，同时有一个羟基被取代，生成2，4-二氯-2-丁烯-1-醇。用汞盐或铜盐催化，不发生取代反应[4]。1.3丁炔二醇用途工业生产的大部分丁炔二醇经加氢制备2-丁烯-1，4-二醇和丁二醇。同时，丁炔二醇也是重要的中间体，用于生产醇酸树脂、聚氨酯、增塑剂、纺织用助剂等，也用于生产燕麦除草剂N-（3-氯苯）氨基甲酸-4-氯-2-丁炔酯。与环氧乙烷反应并通过溴在三键加成制备阻燃

5、剂。还可以生产杀虫剂、杀菌剂、特殊溶剂、高能燃料、石油加工用化学品等。1,4-丁炔二醇(BD)在电镀工业中用作光亮剂，是光亮镀镍的主要光亮剂，也可用作多层镍的光亮剂，除了能起光亮作用外，还具有整平作用。此外，还可作为其它光亮剂的主要生产原料。第60页共60页1,4-丁炔二醇(BD)经催化加氢制备的1,4-丁二醇(简称BDO)是一种重要的有机化工产品，主要用于生产四氢呋喃(THF),γ-丁内酯(GBL),聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)和聚氨酯(PU)。图1为BD的主要下游产品。丁炔二醇（BD）1，4-丁二醇（BDO）聚二苯二甲酸丁二醇酯四氢呋喃γ-丁内酯聚氨酯其它用途丁炔二醇衍生物聚四亚甲基

6、乙二醇醚聚酯醚弹性体热塑性聚氨酯图1丁炔二醇主要下游产品四氢呋喃主要用于生产聚四亚甲基乙二醇醚(PTMEG)。PTMEG用于生产注塑和热塑性聚氨酯弹性体、弹性纤维(Spandex)和高性能共聚酯醚弹性体，PTMEG是氨纶的原料，氨纶是新一代化纤原料，1999年底，全球PTMEG的生产能力约21.85万吨[5]，我国氨纶生产所需原料全部依赖进口，PTMEG供应紧张，氨纶生产不易得到便宜的原料供应。其余的THF主要用于生产聚氯乙烯胶合剂、涂料和精密磁带中作溶剂，以及在制药中用作反应溶剂。γ-丁内酯有很强的溶介性能，是一种具有高导电率的特殊溶剂，是聚丙烯睛、环氧树酯酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚氯乙烯及

7、其共聚物，纤维素聚合物的优良溶剂。GBL主要用于生产N-甲基吡咯烷酮。而N-甲基吡咯烷酮大量用于乙炔、丁二烯、异戊二烯等萃取回收和合成气脱硫，并用于农药、工程塑料、涂料、合成纤维、集成电路生产的溶剂，还可作清洗剂、分散剂、染色助剂、润滑油抗冻剂、电子器件等。聚氨酯在我们的生活里发挥着巨大作用，其代表产品有舒适、柔软、具伸缩性及弹性设计自由的氨纶弹性纤维，具有优良弹性和耐磨耗性的运动鞋的鞋底，在电子用品方面被作为各种记录媒