【高考必备】化学一轮教学案：专题二十六考点三　同系物、同分异构体word版含解析

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1、1　同系物(1)同系物的概念结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)同系物的特点①结构相似，通式相同(分子组成上相差一个或若干个CH2原子团)。只有当二者同时具备时，才可能是同系物。②化学性质相似，物理性质一般是随碳原子数的增加而发生规律性的变化。2　同分异构现象和同分异构体(1)有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置

2、异构官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3(2)常见官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2===CH—CH3)、环烷烃()CnH2n－2CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)CnH2n－6O学霸巧学卡(1)注意同分异构体的几种提法①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相

3、对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体；②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。(2)立体异构如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构，如2丁烯有顺2丁烯和反2丁烯两种不同的空间异构体。1.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是(　　)

4、A．甲烷与氯气发生取代反应B．丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应C．异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应D．2氯丁烷[CH3CH2CH(Cl)CH3]与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应答案　A解析　甲烷与氯气发生取代反应的产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，这些物质均不存在同分异构体；丙烯与水发生加成反应的产物是1丙醇或2丙醇，这两种产物互为同分异构体；异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1,2加成，也可以发生1,4加成，共三种产物，互为同分异构体；2氯丁烷发生消去反应的产物是1丁烯或2丁烯，这两种

5、产物互为同分异构体。2．已知CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH，CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH某有机物甲在稀硫酸中加热水解生成乙和丙，乙在一定条件下可以转化成丙。下列有关甲的分子式与同分异构体的讨论中不正确的是(　　)选项分子式同分异构体数目AC4H8O21BC6H12O21CC8H16O23DC10H20O24答案　C解析　依题意，A为酯类，在稀硫酸中水解生成醇乙和羧酸丙，由乙转化成丙知，乙和丙的分子中碳原子数相等，即A分子式中碳原子数必须为偶数。又因为乙可转化成丙，说明乙、

6、丙中除官能团外，其余部分结构相同。A项，只有一种结构：CH3COOCH2CH3，A项正确；B项，乙为C2H5—CH2OH，丙为C2H5—COOH，—C2H5只有1种结构，故B项有1种同分异构体；C项，乙为C3H7—CH2OH，丙为C3H7—COOH，—C3H7只有2种结构，故C项有2种同分异构体；D项，乙为C4H9CH2OH，丙为C4H9COOH，—C4H9有4种结构，即D项有4种同分异构体，D项正确。　[考法综述]　同分异构体数目的书写与判断是高考的必考题型，在选择题中多考查同分异构体数目的判断，在填空题中常考限

7、制条件下同分异构体结构简式的书写。这一部分是有机化学的难点，突破这一难点应掌握判断同分异构体的类型、规律和方法。命题法　同分异构体的书写及数目判断典例　　根据要求完成下列问题。(1)分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有________种。(2)已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有________种。(3)有机物CH3O—C6H4—CHO有多种同分异构体，其中属于酯类，结构中含苯环的有________种。[解析]　(1)将酯键

8、拿出后，剩余四个碳原子；然后在酯基的左右两端按(0,4)，(1,3)，(2,2)，(3,1)分配碳原子。(0,4)即左边的碳原子个数为0，则只有氢原子，右边有4个碳原子，4个碳原子的基团有4种同分异构体(丁基)；(1,3)方式有2种同分异构体；(2,2)方式有1种同分异构体；(3,1)方式有2种同分异构体。所以符合要求的同分异构体数目为9种。(2)二溴代物的