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1、有机化学阶段复习（烷烃~芳烃）一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型）1、2、3、5-甲基螺[2.4]庚烷4、反-1,2-二甲基环己烷(优势构象)5、6.5-硝基-1-萘酚答：1、4-异丙基辛烷2、顺-3,4-二甲基-3-辛烯3、4、5、(S)-a-溴代乙苯6.答：1:2,3,5－三甲基己烷2.3,5－二甲基－３－庚烯答：1.2,3,4,5－四甲基己烷2.2－乙基－１－丁烯3.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔1、2、3、顺-1,2-二甲基环己烷(优势构象)4、答：1、
2、2-甲基-3-乙基己烷2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯3、4、(R)-a-溴代乙苯二、选择题（选择所有符合条件的答案）1.下列化合物中的碳为SP2杂化的是：(B、D)。A：乙烷B：乙烯C：乙炔D：苯2.某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：(A)。A：正戊烷B：异戊烷C：新戊烷D：不存在这种物质3.下列化合物具有芳香性的有哪些？(A、C、D)A：环戊二烯负离子B：[10]轮烯C：D：4．下列哪些化合物能形成分子内氢键？(A、B)A：邻氟苯酚B：邻硝基苯酚C：邻甲苯酚D：对硝
3、基苯酚5．下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有(B、C、D)。A：噻吩B：9,10-蒽醌C：硝基苯D：吡啶6．下列化合物中的碳为SP杂化的是：(C)。A：乙烷B：乙烯C：乙炔D：苯7.某烷烃的分子式为C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为：(C)。A：正戊烷B：异戊烷C：新戊烷D：不存在这种物质8.下列化合物具有芳香性的有哪些？(A、B、D)A：[18]轮烯B：环庚三烯正离子C：D：9.CH3CºCH和CH3CH=CH2可以用下列哪些试剂来鉴别？（B、C）A：托伦斯试剂B：A
4、g(NH3)2NO3C：Cu(NH3)2ClD：酸性KMnO4理化性质比较题1.将下列游离基按稳定性由大到小排列：答案：稳定性c>a>b2.两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：3.下列化合物中，哪些可能有芳香性？答案：b,d有芳香性4.根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键5.将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：答案：稳定性
5、：6．写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。2－溴代－1－丁醇答案：7．用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物答案：Ag(NH3)2+三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件,（B）(1)H2/Ni(2)CH≡CNa（A）1.CH2=CH-CH3CH2=CH-CH2Cl（C）H2OHg2+,H2SO4(D)完成下列各反应式（1）（把正确答案填在题中括号内）五、分析下列反应历程，简要说明理由H+170℃答：扩环重排—H2OH+一级碳正离子重排为三级碳正离
6、子，五元环扩环重排为六元环（环张力降低），这样生成的碳正离子稳定。 —H+2.写出下列反应的历程答案；+HCl解：反应中出现了重排产物，因此反应是经过碳正离子中间体进行的：3Cl—2+HCl(Ⅲ)(Ⅰ)(Ⅱ)负氢重排碳正离子2°®3°1Cl—(Ⅴ)(Ⅳ)首先：H+与(Ⅰ)反应，由于受(Ⅰ)中甲基的给电子效应的影响，使(Ⅰ)中C-1的电子云密度增加，H+与C-1结合得碳正离子（Ⅱ），（Ⅱ）与Cl—结合得(Ⅲ)；（Ⅱ）为仲碳正离子，与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离
7、子(Ⅳ)，(Ⅳ)与Cl—结合得(Ⅴ)。六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）1．以萘为原料合成：。HNO3H2SO4H2SO4165℃解：2．以苯胺及两个碳的有机物为原料合成：HNO3.H2SO4FeBr3+Br2CH3COCl解：H3O+，D或OH-，H2O3．完成下列转化（必要试剂）答案：4．以四个碳原子及以下烃为原料合成：。解：CHºCH+HCNCH2=CH-CN磷钼酸铋470℃（CH2=CH-CH3+N
8、H3+3/2O2CH2=CH-CN）Cl2CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CN5。以苯为原料合成：。浓H2SO4H+NaOH碱熔浓H2SO4解：Cl2FeCl3H2OD路线一：先硝化，后氧化路线二：先氧化，后硝化路线二有两个缺点，（1）反应条件高，（2）有付产物，所以路线一为优选路线。七、结构推导1.分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水
