天然药物化学复习题

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1、一、绪论1.天然药物化学成分一般包括哪些？常作为杂质成分存在的有哪些？化学成分一般包括糖和苷、苯丙素类、醌类化合物、黄酮类化合物、萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱、海洋天然产物等。常作为杂质成分存在的有有机酸、树脂、植物色素、甾醇、油脂、蜡等。2.鞣质类的分子组成特点及分类，当作为杂质时，通常如何除去？鞣质又称鞣酸，分子表面具有多个酚羟基，是一类复杂的高分子多酚类化合物，能与蛋白质结合，具有涩味和收敛性。目前将鞣质分为水解鞣质、缩合鞣质以及缩合鞣质与水解鞣质中的葡萄糖以碳碳键连接而成的鞣质。在中药的提取过程中，鞣质常被作为

2、杂质而除去，除鞣方法归纳起来有7种：碱性醇沉、透析、酸沉、石灰硫酸沉淀、铅盐沉淀、聚酰胺吸附、明胶沉淀及氧化镁吸附法。3.叙述天然药物化学的研究内容。天然药物化学的研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。4.名词解释：有效成分：指天然药物中具一定的生物活性、能代表天然药物临床疗效的单一化合物。次生代谢物（二次代谢物）：在特定条件下，一些重要的一次代谢产物作为原料或前体又近一步经历不同的代谢过

3、程，生成如生物碱等化合物，因这一过程并非在所有植物中均能发生，对维持植物生命活动来说又不起重要作用，故称之为二次代谢过程，这些产物被称为二次代谢物。有效部位：当一味中药或复方中药提取物中的一类或几类化学成分被认为是有效成分时，该一类或几类化学成分的混合体即被认为时有效部位。单体：能与同种或他种分子聚合的小分子的统称。是能起聚合反应或缩聚反应等而成高分子化合物的简单化合物。二、生物碱所涉及的具体生物碱分子式（注意结构分类（三级）和活性）1.影响生物碱碱性强弱的因素有哪些？比较下列各组化合物碱性强弱，并简述理由。（1）（2）（3）（4）影响生

4、物碱减性强弱的主要因素有：N原子的杂化方式、诱导效应、共轭效应、诱导-场效应、空间立体效应、分子内氢键的形成、分子内互变异构。碱性的强弱：（1）2＞3＞1。(气态下)主要依据电子效应来进行判断，这里主要考虑N原子上孤对电子是否参与共轭，3、1都参与共轭，所以2碱性最强，而3由于甲基的供电性，使其碱性强于1。（2）3.简述生物碱溶解性的一般规律，结合生物碱的存在形式，说明生物碱提取的一般方法和原理。游离生物碱：亲脂性生物碱（叔胺碱、仲胺碱），易溶于亲脂性有机溶剂、酸水，难溶于水。亲水性生物碱（季胺碱、含氮氧化物），可溶于水、甲醇、乙醇，难溶

5、于亲脂性有机溶剂。特殊官能团生物碱（含酚羟基、羧基），既溶于酸水也溶于碱水，pH=8~9时溶解度最差，易沉淀。生物碱盐：一般易溶于水，可溶于醇，难溶于亲脂性有机溶剂。水溶性大小规律：无机酸盐>有机酸盐含氧酸盐>卤代酸盐（小檗碱）小分子有机酸盐>大分子有机酸盐水或酸水提取法（1）生物碱在植物体内都以盐的形式存在，常以无机酸水提取。使生物碱的大分子有机酸盐变为小分子无机酸盐，增大在水中的溶解度，且方法比较简便。（2）常用0.1%～l%的硫酸、盐酸或醋酸、酒石酸溶液作为提取溶剂，采用浸渍法或渗漉法提取。（3）主要缺点是提取液体积较大，浓缩困难，

6、且水溶性杂质多。故用酸水提取后，一般可采用下列纯化和富集生物碱的方法：1）阳离子树脂交换法生物碱盐在水中可解离出生物碱阳离子，能和阳离子交换树脂发生离子交换反应，被交换到树脂上。交换完全后，用中性水或乙醇洗除柱中的杂质。最后，再用适当的方法（酸水或酸性乙醇）将生物碱从树脂上洗脱下2）萃取法将酸水提取液碱化，生物碱游离后，如沉淀，过滤即得；如不沉淀，以适当亲脂性有机溶剂萃取，回收溶剂，即得总生物碱。醇类溶剂提取法（1）游离生物碱或其盐均可溶于甲醇、乙醇，可用醇回流或渗漉、浸渍等方法提取。（2）优点：适应性广，不同碱性的生物碱和盐均可用，提取

7、出来的水溶性杂质较少。缺点：脂溶性杂质多。（3）还可配合酸水-碱化-萃取法处理去除脂溶性杂质。具体方法是醇提液回收醇后加稀酸水搅拌，滤过，滤液调碱性后以亲脂性有机溶剂萃取，回收溶剂即得总生物碱。亲脂性有机溶剂提取法（1）大多数游离生物碱都是亲脂性的，故可用氯仿、苯、乙醚等提取游离生物碱。可采用浸渍、回流或连续回流法提取。（2）但一般要将药材用少量碱水湿润后提取，以便使生物碱游离，也可增加溶剂对植物细胞的穿透力。（3）挥发性生物碱如麻黄碱可用水蒸气蒸馏法提取。可升华的生物碱如咖啡碱可用升华法提取。4.以亲脂性有机溶剂提取生物碱，一般药材要采

8、用什么方法预处理一下？为什么？将药材用少量碱水湿润后提取，以便使生物碱游离，也可增加溶剂对植物细胞的穿透力。5.何谓pH梯度萃取？如果将混合生物碱溶于酸水中依次调pH由低到高，分别用氯仿萃取，